м3-хлоротолуен (м-хлоротолуен) ― хлорорганічна сполука, похідна толуену з формулою C6H4ClCH3. За стандартних умов є безбарвною рідиною з ароматичним запахом.
Отримання 3-хлоротолуен може бути отримано реакцією Зандмеєра з 3-толуїдину або ізомеризацією 2-хлоротолуену за температури 200―400 °C і тиску 2000―4000 кПа у присутності цеоліту.
Хімічні властивості
Реакції метильної групи При вільнорадикальному хлоруванні атоми водню метильної групи можуть бути заміщені на атоми хлору:
C6H4ClCH3 + 3Cl2-> C6H4ClCCl3 + 3HCl
При окисненні метильної групи утворюється 3-хлоробензальдегід або 3-хлоробензойна кислота.
Заміщення атома хлору Хлоротолуен може гідролізуватися при взаємодії з основою за температури 350―400 °C і тиску 30 мПа.
У присутності благородних металів можливе відновлення до толуену.
Примітки