Біфенокс — загальна назва ISO для органічної сполуки, яку використовують як гербіцид. Він працює шляхом призупинення дії ферменту протопорфіриногеноксидази, який необхідний для синтезу хлорофілу.
Історія Нітрофенілові ефіри являються відомим видом гербіцидів, найдавнішим видом якого був нітрофен, який винайшли Rohm & Haas і зареєстрували для продажу в 1964 році.
Ця галузь хімії стала дуже конкурентоспроможною після того, як корпорація Mobil Oil Corporation подала заявку в 1969 році та видала в 1974 році патент на структурний аналог із групою COOCH 3, схожою з нітрогрупою нітрофену.
Bifenox був виготовлений під торговою маркою Mowdown у 1981 році. Тим часом компанія Rohm & Haas зробила патент та створила ацифлуорфен у 1980 році.
Властивості обох сполук були значно покращені, включаючи ширший спектр гербіцидної дії та безпеку для деяких культур, включаючи сою.
Синтез
Підготовка біфеноксу, вперше описане в патенті Mobil, включає як останній етап конденсації Ульмана між калієвою сіллю 2,4-дихлорфенолу та метил-2-нітро-5-хлорбензойної кислоти.
Механізм дії Механізм дії нітрофену, ацифлуорфену та споріднених гербіцидів дифенілового ефіру був невідомий в момент винайдення.
Видимі результати для цілих рослин, — це хлороз і висихання: були представлені гіпотези щодо їх взаємодії на молекулярному рівні, за допомогою яких можна було б пояснити ці симптоми.
Загальним тлумаченням шкоди є те, що ці сполуки зупиняють дію ферменту протопорфіриногеноксидазу, що призводить до накопичення протопорфірину IX у рослинних клітинах.
Це потужний фотосенсибілізатор, який активує кисень, що призводить до перекисного окислення ліпідів. Для цього процесу, щоб знищити рослину, потрібні і світло, і кисень.
Використання Біфенокс наразі знятий з використання в Сполучених Штатах, хоча в 1981 році він підлягав постійній перевірці відповідно до нового процесу, який був в той час: «Стандарту реєстрації». У Євросоюзі для авторизації пестицидів використовується дворівневий підхід.
По-перше, перш ніж розроблений продукт можна збувати на ринку, активна речовина має пройти верифікацію для Європейського Союзу. Після того, як це буде здійснено, необхідно отримати дозвіл на продукт у кожній державі, якій заявник хоче його збувати. Згодом, існує програма моніторингу, щоб переконатися, що залишки пестицидів у харчових продуктах є нижчими за межі, встановлені Європейським органом з безпеки харчових продуктів.
Біфенокс зареєстрований для використання проти бур'янів на посівах, включаючи зернові, сою, цукровий буряк і рис. У Швейцарії деякі з його рецептур можна використовувати на газонах і в садах.
Біфенокс застосовується після сходження (коли в посівах стає видно бур'яни). Він пригнічує широкий спектр видів, включаючи Capsella bursa-pastoris, Galium aparine, Lamium purpureum, Myosotis arvensis, Papaver rhoeas, Veronica hederifolia, Veronica persica та Viola arvensis. Використання продукту здійснюється при нормі внесення 720 g ai на гектар.
Примітки
Посилання Bifenox in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)