Карвакрол або цимофенол (, ), C6H3(CH3)(OH)C3H7, є монотерпеноїдом фенолу. Має характерний гострий, теплий запах орегано.
Походження у природі Карвакрол міститься в ефірній олії Орегано (), олії тим'яну (чебрецю), олії з хрінниці, і дикого бергамоту. Ефірна олія підвиду тим'яну містить від 5 % до 75 % карвакролу, тоді як підвид Чабер () має вміст від 1 % до 45 %. Майоран () і Материнка критська () багаті на карвакрол, 50 % і 60-80 % відповідно.
Він також міститься в текілі та мексиканському орегано () із родини вербенових.
Джерела Monarda didyma Nigella sativa Origanum compactum Origanum dictamnus Origanum microphyllum Origanum onites Origanum scabrum Origanum syriacum Origanum vulgare Plectranthus amboinicus Thymus glandulosus Lavandula multifida Origanum minutiflorum Satureja thymbra
Синтез і похідні Карвакрол може бути отриманий синтетично кількома шляхами. Злиття цимолсульфокислоти з їдким калієм призводить до десульфування. При дії азотистої кислоти на 1-метил-2-аміно-4- пропілбензол здійснюється діазотування. Було також продемонстровано тривале нагрівання камфори та йоду або карвону з крижаною фосфорною кислотою. Встановлено дегідрування карвону з паладієво-вугільним каталізатором.
Його також отримують трансалкілуванням ізопропілованих крезолів.
Видобувається з олії материнки за допомогою 50 % розчину калію. Це густе масло, яке застигає при 20 °C до маси кристалів з температурою плавлення 0 °C, температура кипіння 236—237 °C. Окислення хлоридом заліза перетворює його на дикарвакрол, тоді як пентахлорид фосфору перетворює його на хлорцимол.
Антимікробні ефекти In vitro карвакрол має антимікробну дію проти 25 різних фітопатогенних бактерій і штамів, включаючи: Cladosporium herbarum, Pseudomonas syringae, і таких грибів, як Penicillium glabrum, Fusarium verticillioides /F. moniliforme, Rhizoctonia solani , Sclerotinia sclerotiorum і Phytophthora capsici.
Конкурсний статус Британська фармакопея
Див. також Тимол Ефірні олії
Примітки