Путресцин — органічна сполука з формулою (CH2) 4 (NH2)2. Це безбарвна тверда речовина, яка плавиться при кімнатній температурі. Його класифікують як діамін. Разом з кадаверином значною мірою має неприємний запах гниючої плоті, але також сприяє появі інших неприємних запахів.
Виробництво Путресцин отримують у промислових масштабах гідруванням сукцинонітрилу.
Досліджено біотехнологічне виробництво путресцину з відновлюваної сировини. Описано метаболічно сконструйований штам Escherichia coli, який продукує путресцин у високих концентраціях у середовищі мінеральних солей глюкози.
Біохімія Спермідинсинтаза використовує путресцин і S-аденозилметіонінамін (декарбоксильований S-аденозилметіонін) для виробництва спермідину. Спермідин, своєю чергою, поєднується з іншим S -аденозилметіонінаміном і перетворюється на спермін.
Путресцин у невеликих кількостях синтезується здоровими живими клітинами під дією орнітиндекарбоксилази.
Путресцин синтезується біологічно двома різними шляхами, обидва починаються з аргініну.
В одному шляху аргінін перетворюється на агматин. Перетворення каталізується ферментом аргініндекарбоксилазою (ADC). Агматин перетворюється на N-карбамоїлпутресцин за допомогою агматин іміно гідроксилази (АІГ). Нарешті, N-карбамоїлпутресцин гідролізується з утворенням путресцину. У другому шляху аргінін перетворюється на орнітин, а потім орнітин перетворюється на путресцин за допомогою орнітиндекарбоксилази (ODC).
Виникнення Путресцин міститься в усіх організмах. Путресцин широко зустрічається в рослинних тканинах, часто є найпоширенішим поліаміном, присутнім в організмі. Роль путресцину в розвитку добре задокументована, але останні дослідження показали, що путресцин також відіграє певну роль у реакціях рослин на стрес як на біотичні, так і на абіотичні стресори. Відсутність путресцину в рослинах пов'язана зі збільшенням популяції як паразитів, так і грибів у рослинах.
Використання Путресцин реагує з адипіновою кислотою, утворюючи поліамідний нейлон 46, який DSM продає під торговою назвою Станил.
Застосування путресцину, поряд з іншими поліамінами, може бути використано для продовження терміну зберігання плодів шляхом затримки процесу дозрівання. Доведено, що передзбиральне внесення путресцину підвищує стійкість рослин до високих температур і посухи. Обидва ці ефекти, здається, є результатом зниження виробництва етилену після екзогенного впливу путресцину.
Історія Путресцин і кадаверин вперше описані в 1885 році берлінським лікарем Людвігом Брігером (1849–1919)Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 43. From page 43: Ich nenne dasselbe Putrescin, von putresco, faul werden, vermodern, verwesen. (I call this [compound] "putrescine", from [the Latin word] putresco, to become rotten, decay, rot.)Ludwig Brieger, "Weitere Untersuchungen über Ptomaine" [Further investigations into ptomaines] (Berlin, Germany: August Hirschwald, 1885), page 39..
Токсичність У щурів путресцин має низьку гостру пероральну токсичність 2000 мг/кг маси тіла, з рівнем неспостережуваних побічних ефектів 2000 ppm (180 мг/кг маси тіла/добу).
Подальше читання
Примітки
Посилання
Путресцин MS Spectrum