Трифенілметан (тритан) — вуглеводень, похідна метану, в якій три з чотирьох атомів водню замінено фенільними радикалами. Радикалом трифенілметану ((C6H5)3C{-}) є тритил. Трифенілметанова група також входить до складу трифенілметанових барвників.
Фізичні та хімічні властивості Безбарвна тверда речовина, розчинна в неполярних органічних рідинах і нерозчинна у воді. Має дві кристалічні модифікації — лабільну (tпл = 81 °C) і стабільну (tпл = 94 °C).
pKa водню при метановому атомі вуглецю становить близько 31, таким чином трифенілметан є сильнішою , ніж більшість вуглеводнів, оскільки аніон стабілізується делокалізацією заряду на трьох фенільних кільцях.
Трифенілметан реагує з натрієм і калієм у середовищі рідкого аміаку:
Трифенілметилнатрій можна також отримати з і натріюСинтезы органических препаратов. Сборник 2. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 481, його широко застосовували в органічному синтезі до популяризації бутиллітію.
Трифенілметиланіон забарвлений в інтенсивний червоний колір. Його можна отримати розчиненням трифенілметану у водних розчинах лугів. Він здатний окислюватися до трифенілметильного радикалу при дії окислювачів (AgNO3 KMnO4 K3[Fe(CN)6].
Методи синтезу
За реакцією Фріделя — Крафтса з хлороформу та бензолу в присутності хлориду алюмінію:
З тетрахлорметану і бензолу в присутності хлориду алюмінію з подальшим розкладанням аддукту розведеною соляною кислотоюСинтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 423:
З бензиліден хлориду і бензолу в присутності хлориду алюмінію (бензиліден хлорид отримують у результаті реакції бензальдегіду та хлориду фосфору(V)).
Трифенілметанові барвники
До трифенілметанових барвників відносять бромкрезоловий зелений:
або :
Примітки
Література