Tetrahydrokannabinol, THC – organiczny związek chemiczny z grupy kannabinoidów, izomer kannabidiolu i główna substancja psychoaktywna zawarta w konopiach. Jest praktycznie nierozpuszczalny w wodzie, natomiast rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, np. alkoholu, tłuszczach.
Najczęściej mówiąc o THC mówi się o izomerze o nazwie (−)-trans-Δ9-tetrahydrokannabinol.
Izomeria THC thumb|left|class=skin-invert-image|Numeracja dibenzopiranowa i monoterpenoidowa
Istnieje kilka izomerów THC różniących się położeniem wiązania podwójnego. Dwa izomery – Δ9-THC i Δ8-THC – występują w naturze. Ponadto istnieje jeszcze kilka izomerów syntetycznych: Δ6a,10a, Δ6a,7, Δ7, Δ10 i Δ9,11. Izomery te mogą ponadto występować w formie kilku izomerów geometrycznych i enancjomerów.
Główną substancją aktywną konopi indyjskich jest izomer (−)-trans-Δ9 tetrahydrokannabinolu.
Mechanizm działania THC wykazuje działanie przez receptory kannabinoidowe CB1 oraz CB2. Receptory CB1 w dużych ilościach występują w tkance nerwowej, a CB2 w komórkach układu immunologicznego. Ich aktywność związana jest z modulacją funkcjonowania cyklazy adenylanowej kanałów jonowych. Blokując kanały wapniowe typu N, THC zmniejsza uwalnianie acetylocholiny w hipokampie, noradrenaliny z zakończeń nerwowych układu współczulnego, a także glutaminianów z neuronów hipokampa. Wewnątrzkomórkowe działanie kannabinoidów prawdopodobnie związane jest z aktywacją białka G1 oraz inhibicją cAMP.
Działanie fizjologiczne Jego działanie psychoaktywne jest efektem łączenia się z receptorami komórek nerwowych zwanych receptorami kannabinoidowymi. Potencjał uzależniający THC jest względnie słaby, a długotrwałe zażywanie powoduje wystąpienie tolerancji odwrotnej.
Przypisy
Kategoria:Dihydropirany Kategoria:Fenole Kategoria:Psychoaktywne kannabinoidy