Bolesław V Wstydliwy (ur. 21 czerwca 1226 w Starym Korczynie, zm. 7 grudnia 1279) – książę krakowski (od 1243) i sandomierski (od 1232), ostatni przedstawiciel małopolskiej linii Piastów.
Narodziny, filiacja, przydomek Bolesław urodził się 21 czerwca 1226Datę tę podały Rocznik kapituły krakowskiej i Rocznik Traski. Zob. K. Jasiński, Rodowód Piastów małopolskich i kujawskich, Poznań – Wrocław 2001, s. 44. jako syn Leszka Białego i księżniczki ruskiej Grzymisławy.
Imię otrzymał po swoim pradziadku Bolesławie III Krzywoustym. Liczebnik V został mu przypisany w Poczcie królów PolskichWyd. Augusta Bielowskiego, [w:] Pomniki dziejowe Polski, t. 3, Lwów 1878, s. 294. Zob. K. Jasiński, Rodowód Piastów małopolskich i kujawskich, Poznań – Wrocław 2001, s. 44.. Przydomek „wstydliwy” (Według A. Krawczuka słowo to powinno być tłumaczone jako „skromny”. Zob. ) pojawił się stosunkowo wcześnie, a wzmiankowany był już w Roczniku franciszkańskim krakowskimRocznik franciszkański krakowski, s. 46: „Lestko genuit [...] dueem Bolezlaum Pudicum”. Zob. K. Jasiński, Rodowód Piastów małopolskich i kujawskich, Poznań – Wrocław 2001, s. 44.. Został on nadany księciu już przez jego poddanych z racji ślubów czystości, które książę złożył wspólnie z żoną Kingą. Z tego powodu ich małżeństwo nigdy nie zostało skonsumowane. Małżeńska czystość oraz brak pożycia małżeńskiego wynikać miały z wyjątkowej pobożności i umartwiania oraz szacunku, jakim książę darzył swoją matkę oraz kobiety z najbliższego otoczenia. Na ołtarze zostały wyniesione: jego żona Kinga, szwagierka Jolenta Helena oraz siostra Salomea.
Dzieciństwo thumb|Bolesław V Wstydliwy, grafika Aleksandra Lessera thumb|Bolesław Wstydliwy w cyklu Wizerunki książąt i królów polskich Ksawerego Pillatiego z 1888
Śmierć Leszka i adopcja przez Laskonogiego W 1227 podczas zjazdu w Gąsawie został zamordowany ojciec Bolesława, Leszek Biały. Bolesław Wstydliwy był kolejną osobą po ojcu i dziadku, która w młodym wieku została osierocona przez ojca. Po śmierci Leszka wiele osób chciało uzyskać prawo do opieki nad Bolesławem. Panowie krakowscy chcieli, aby tak jak po śmierci Kazimierza Sprawiedliwego ustanowić regencję, którą sprawowałaby wdowa po Leszku, Grzymisława, razem z wojewodą i biskupem krakowskim. Jednak było to sprzeczne z układem o przeżycie zawartym między Leszkiem Białym a Władysławem Laskonogim, który zakładał, że w razie śmierci jednego z nich drugi obejmie rządy w jego dzielnicy i otoczy opieką jego małoletnie dzieci.
6 grudnia 1227 Kazimierz I kujawski, który prawdopodobnie reprezentował swojego ojca Konrada na pogrzebie księcia Leszka, zgłosił pretensje do opieki nad Bolesławem oraz jego księstwem jako jego najbliższy męski krewnyJ. Szymczak, Udział synów Konrada I Mazowieckiego w realizacji jego planów politycznych, „Rocznik Łódzki” 29, 1980, s. 9.. Z powodu braku odpowiedzi w pierwszej połowie marca 1228 Konrad mazowiecki przybył do Skaryszewa na negocjacje z Grzymisławą i możnowładcami w sprawie objęcia przez niego regencji na czas małoletności swojego bratankaBenedykt Zientara, Henryk Brodaty i jego czasy, Wyd. TRIO, Warszawa 2006, s. 292.. Możni krakowscy, a przede wszystkim ród Gryfitów, woleli, aby władzę nad Krakowem przejął Władysław Laskonogi, jednakże w tym czasie książę wielkopolski toczył wojnę domową z Władysławem Odonicem i nie mógł dochodzić swoich praw. Konrad pojawił się wtedy w północnej części ziemi krakowskiej, a po jego stronie opowiedzieli się tylko Starżowie-ToporczykowieW. Semkowicz, Ród Awdańców w wiekach średnich, cz. 3, s. 163.. Mimo to próba zbrojnego przejęcia Krakowa nie powiodła się. Według Kazimierza Krotowskiego przyczyną opuszczenia Małopolski był najazd pruski na MazowszeKazimierz Krotoski, Walka o tron krakowski w roku 1228, Wyd. W. L. Anczyc i Sp., 1895, s. 348.. 5 maja 1228 możni krakowscy na walnym wiecu poparli Władysława Laskonogiego na pana Krakowa. Delegacja możnych, w której byli Iwo Odrowąż, biskup krakowski, Marek Gryfita, wojewoda krakowski, Pakosław Starszy Awdaniec, wojewoda sandomierski, i Mściwój, kasztelan wiślicki spotkali się w Cieni, gdzie książęta uchwalili akt, na mocy którego Władysław Laskonogi zobowiązał się do adopcji małego Bolesława, czyniąc go sukcesorem ziemi krakowskiej oraz wielkopolskiej. Po wiecu w Cieni Władysław przybył do Krakowa, gdzie Grzymisława, wdowa po Leszku Białym, przekazała mu rządy nad Krakowem. Grzymisława wraz z synem otrzymała księstwo sandomierskie, gdzie sprawowała władzę jako regentka.
Władysław Odonic uciekł z więzienia i walka o Wielkopolskę rozgorzała na nowo. Władysław Laskonogi musiał opuścić Kraków. W porozumieniu z nim i za zgodą Grzymisławy oraz panów krakowskich do Krakowa wkroczył Henryk Brodaty, który sprawował rządy namiestniczeWładysław Laskonogi zachował formalnie prawa monarsze, a w 1228 Henryk Brodaty nie przyjął tytułu księcia krakowskiego.. Latem 1228 Konrad mazowiecki uderzył na Kraków, ale poniósł klęskę w bitwie pod Skałą w starciu z synem Brodatego, Henrykiem Pobożnym. Rok później Konrad mazowiecki pojmał Henryka Brodatego i zajął ziemię sieradzką i łęczycką oraz później Sandomierz, pozbawiając Grzymisławę władzy, co spotkało się z oporem możnych z tej dzielnicy. W 1230 Władysław Laskonogi wspomagany przez Henryka Brodatego bezskutecznie usiłował odzyskać swoją ziemię. Ostatecznie zmarł w następnym roku na wygnaniu w Raciborzu.
Testament Laskonogiego uczynił Henryka Brodatego sukcesorem w Krakowie oraz Wielkopolsce. W 1231 trzymający małopolskie zamki Gryfici oddali je Brodatemu. Po objęciu władzy w Krakowie Henryk Brodaty sprawował władzę opiekuńczą nad ziemią sandomierską oraz księżną Grzymisławą i księciem Bolesławem, którzy w tym okresie rezydowali w Sandomierzu. W latach 1231–1232 Brodaty toczył walki z Konradem mazowieckim o Małopolskę. Jesienią 1232 roku Brodaty wyparł księcia mazowieckiego z Małopolski. Konrad utrzymał jedynie ziemię łęczycko-sieradzką.
Uwięzienie przez Konrada mazowieckiego W 1233 Konrad mazowiecki zwabił Grzymisławę z synem na spotkanie, na którym własnoręcznie ją ograbił i pobiłZa bullą Grzegorza IX.. Bolesław z matką zostali uwięzieni wpierw w Czersku, a następnie w Sieciechowie. Podczas niewoli księżna Grzymisława znosiła wiele upokorzeń, w tym uderzenie w twarz przez Konrada mazowieckiego.
W obronie uwięzionych wystąpił Henryk Brodaty. W 1233 Bolesławowi udało się uciec wraz z matką z klasztoru w Sieciechowie przy pomocy Klemensa z Ruszczy oraz opata z Sieciechowa Mikołaja z Galli. Klemens i Mikołaj przekupili strażników, którzy zajęci piciem oraz zabawą, nie zwracali uwagi na więźniów. Ci zaś w przebraniu opuścili mury klasztorne.
Ze względów bezpieczeństwa Henryk Brodaty ukrył księcia Bolesława i jego matkę w podkrakowskim zamku w Skale, w dolinie Prądnika. Grzymisława i Bolesław musieli liczyć się z wolą opiekuna i zrzekli się na jego rzecz praw do Krakowa. W 1234 wybuchła wojna między Henrykiem Brodatym a Konradem mazowieckim o Małopolskę. W sierpniu 1234 za sprawą arcybiskupa Pełka doszło do ugody w Luchani nad Wartą, na mocy której Piastowie zawarli trwały pokój, natomiast Bolesław otrzymał część ziemi sandomierskiej i przekazał kilka grodów Henrykowi Brodatemu. W czerwcu 1235 papież Grzegorz IX zatwierdził układ luchański. Jednakże w tym samym roku Konrad mazowiecki najechał na Sandomierszczyznę, a Bolesław stracił w wyniku tego najazdu ziemię radomską.
W 1238 zmarł Henryk Brodaty, a władzę po nim przejął jego syn, Henryk Pobożny, który tak jak ojciec objął opieką księcia Bolesława i jego księstwo sandomierskie. W 1239 liczący trzynaście lat Bolesław spotkał się w Wojniczu z pięcioletnią królewną węgierską Kunegundą, córką króla Węgier Beli IV. Na zjeździe doszło do zawarcia umowy małżeńskiej. Ze względu na małoletność małżonków były to zrękowiny, po których za kilka lat miał nastąpić właściwy akt zaślubin. Pierwsze lata Kinga spędziła w Sandomierzu przy boku matki Bolesława, Grzymisławy. Zawarcie małżeństwa z Kingą nastąpiło dopiero około 1247. 9 lipca tego roku odbył się zjazd z Przedborzu, podczas którego Konrad mazowiecki zgodził się na oddanie ziemi sandomierskiej Bolesławowi.
Zajęcie Krakowa przez Konrada mazowieckiego mały|200px|Wyjazd Henryka II Pobożnego pod Legnicę autorstwa Jana Matejki W 1241 doszło do pierwszego najazdu Mongołów na Polskę. W styczniu Mongołowie zajęli Lublin i Zawichost. Bolesław Wstydliwy wraz z żoną uciekł na Węgry do swojej siostry Salomei, żony króla halickiego Kolomana, pozostawiając swoje ziemie bez obrony. 13 lutego Mongołowie zdobyli i spalili Sandomierz. 9 kwietnia stoczono bitwę pod Legnicą, w której wojska dowodzone przez Henryka Pobożnego poniosły klęskę, a sam książę zginął. Po klęsce wojsk węgierskich w bitwie nad rzeką Sajó i śmierci Kolomana Bolesław wraz z Salomeą udał się na Morawy, a następnie powrócił do Polski.
Po śmierci Henryka Pobożnego panem Krakowa został jego najstarszy syn, Bolesław Rogatka. Bolesław Rogatka nie zdążył przybyć do Krakowa, a rządy w jego imieniu sprawował w tym czasie Klemens z Ruszczy. Konrad mazowiecki wypatrzył w tym swoją szansę i mimo oporu możnych i rycerstwa wkroczył do Krakowa 10 lipca 1241. Kilka miesięcy później skapitulowały w Skale wojska dowodzone przez Klemensa z Ruszczy. Konrad mazowiecki nie zyskał jednak poparcia możnych krakowskich, którzy w 1243 powołali na tron krakowski Bolesława Wstydliwego. 25 maja 1243 w wyniku bitwy pod Suchodołem między wojskami Małopolan, wspartymi posiłkami węgierskimi, pod dowództwem Klemensa z Ruszczy a wojskami Konrada mazowieckiego, Bolesław Wstydliwy odzyskał panowanie nad księstwem krakowskim. W wieku siedemnastu lat został księciem krakowskim, jednak aż do śmierci matki pozostawał pod jej silnym wpływem. Tego samego roku Konrad mazowiecki próbował odzyskać panowanie nad Krakowem i zaatakował Bolesława, lecz nie udało mu się go pokonać.
Panowanie Walki z Konradem mazowieckim Konrad mazowiecki do końca swoich dni próbował zrealizować swoją ambicję, jaką była chęć zostania panem Krakowa. W 1246 wraz z synem Kazimierzem, wsparty posiłkami litewskimi i opolskimi ponownie zaatakował Małopolskę. W bitwie pod Zaryszowem wojska Bolesława Wstydliwego zostały pokonane. Książę małopolski stracił Lelów, jednakże Kraków i Sandomierz udało się obronić. Z powodu braku środków na prowadzenie wojny Bolesław zaciągnął pożyczkę u swojej żony Kingi, którą spłacił 2 marca 1257 podczas wiecu książęcego w Korczynie, oddając jej ziemię sądecką. Jesień przyniosła ostateczne rozwiązanie i wojska Bolesława odbiły Lelów. Konrad mazowiecki zmarł 31 sierpnia 1247, jednak przy życiu pozostał jego syn, Kazimierz, z którym Bolesław później toczył walkę.
W latach 1254–1255 Bolesław zabiegał o uwolnienie Siemowita mazowieckiego oraz jego żony, których przetrzymywał Kazimierz Konradowic. Zabiegi te zakończyły się sukcesem wiosną 1255. W 1258 Bolesław Pobożny rozpoczął wojnę z Kazimierzem kujawskim o kasztelanię lądzką, która została przekazana bezprawnie Kazimierzowi przez Henryka Pobożnego. Do koalicji antykujawskiej przyłączył się także książę Bolesław. W dniach 29 września – 6 października 1259 Bolesław Wstydliwy wspólnie z Bolesławem Pobożnym walczyli z Kazimierzem kujawskim i ostatecznie złupili Kujawy. Pokój został zawarty 29 listopada 1259. W 1260 Kazimierz I Konradowic przejął gród w Lelowie. 12 grudnia podczas zjazdu w Przedborzu książę Bolesław podjął się mediacji w sporze między Kazimierzem kujawskim a Siemowitem mazowieckim, co doprowadziło do zawarcia przez nich porozumienia pokojowego.
Współpraca z Węgrami mały|250px|Obraz św. Kingi w kościele klasztornym w Starym Sączu thumb|Dokument Bolesława z 1261 roku potwierdzający nadanie Mieszka Starego z 1145 r. dla klasztoru cystersów w Lądzie