W 1943 roku Stefan Kowalski ukończył Szkołę Podchorążych Agricola i uzyskał stopień podporucznika.
W 1944 przeniesiony do oddziału osłonowego Szefostwa Służby Uzbrojenia KG AK „Leśnictwo”. Uczestnik powstania warszawskiego w składzie Zgrupowania „Leśnik”, jako zastępca dowódcy. Po śmierci Janusza Szrajera „Ludwika” objął dowództwo nad 2 kompanią i walczył na Woli, Muranowie, Nowym Mieście i w Śródmieściu Południowym. Ranny dwukrotnie, w dniach 12 i 18 sierpnia. We wrześniu 1944 roku, na wniosek płk. Karola Ziemskiego, został awansowany na stopień kapitana. Za wykazane męstwo podczas walk w Warszawie odznaczony Krzyżem Srebrnym Orderu Wojennego Virtuti Militari. Po upadku powstania jeniec oflagów, po uwolnieniu z których działał w harcerstwie na terenie Niemiec, uzyskując stopień harcmistrza RP.