Kariera mały|lewo|Willie O’Ree z trenerem Detroit Red Wings, Len "Johnym" Fletcherem, 1961 rok. Willie O’Ree karierę sportową rozpoczął w 1950 roku w Fredericton Falcons, w którym grał do 1951 roku. Następnie został zawodnikiem Fredericton Merchants. Następnym klubem w karierze zawodnika był Fredericton Capitals, w którym w latach 1952–1953 w grał drużynie juniorów, następnie w latach 1953–1954 grał w drużynie seniorów. Następnie reprezentował barwy: Quebec Frontenacs w sezonie 1954/1955, Kitchener Canucks w sezonie 1955/1956 oraz Quebec Aces w sezonie 1956/1957.
Następnie został zawodnikiem występującego w lidze NHL Boston Bruins, w którym zastąpił Leo Labine'a, który nie mógł grać z powodu choroby. W 1956 roku O’Ree w wyniku uderzenia w prawe oko przez zbłąkany krążek został oślepionyJan. 18 is officially Willie O’Ree Day, in honor of the first black NHL player [data dostępu: 2018-01-18] , co uniemożliwiłoby mu grę w lidze NHL, gdyby władze Boston Bruins wiedziały o tym.