Przed rokiem 1379 a najpewniej najpóźniej w 1373 roku Skirgiełło miał przyjąć chrzest w obrządku prawosławnym, przyjmując imię Iwan. Annalista toruński pod rokiem 1379 nazywa Skirgiełłę księciem ruskim – co oznaczałoby wyznanie prawosławne (nawet jeśli Skirgiełło w rzeczywistości nie dzierżył wówczas osobnego księstwa). Wigand z Marburga wskazuje na rzekome trwanie w pogaństwie Skirgiełły jeszcze w 1381 roku, co miało być powodem niechęci mieszczan połockich, których gród książę starał się opanować. Jednak źródła krzyżackie dotyczące lat wcześniejszych zdają się to podważać. Może być to problematyczne ze względu na to, że ówcześnie wśród wyznawców katolicyzmu panowało tylko nieznaczne rozróżnienie między schizmatykiem – wyznawcą wiary prawosławnej a poganinem.
Datowanie okresu, w którym książę przyjął chrzest, zależy w dużej mierze od stanowiska wobec posiadania przez niego udzielnego księstwa na Rusi jeszcze przed śmiercią Olgierda. Z posiadaniem własnych dzielnic przez synów Olgierda jeszcze za jego rządów nie zgadza się J. Nikodem, według którego uposażył ich dopiero Jagiełło. Henryk Paszkiewicz utożsamiał Skirgiełłę z księciem druckim. J.