Tęgowski za bardziej prawdopodobne uznał dzierżenie przez najstarszego Olgierdowica namiestnictwa w Witebsku w latach 1373–1381, zakładając jednocześnie, że księciem druckim był przyrodni brat Skirgiełły, Dymitr Starszy.
W 1377 roku zmarł wielki książę Olgierd a schedę po nim przejął Jagiełło. Bez względu na to, czy najstarszy Olgierdowicz sprawował w tym czasie władzę w Witebsku, czy był pozbawiony własnej dzielnicy, był bliskim i wiernym współpracownikiem swojego brata, o czym świadczy powierzanie mu przez Jagiełłę wielu istotnych zadań i misji dyplomatycznych mających wpływ na politykę wielkiego księcia.
W roku 1379 Jagiełło wysłał Skirgiełłę z misją dyplomatyczną na zachód. W lipcu zanotowano jego obecność w Prusach, gdzie miał pertraktować z krzyżakami przyjęcie przez Litwę chrztu w obrządku łacińskim. Dalej przez Mazowsze Skirgiełło wraz z towarzyszącym mu 30 osobowym orszakiem miał zamiar udać się do Rzymu na spotkanie z papieżem Urbanem (Annalista Toruński), na Węgry czy nawet do Pragi, do cesarza Karola IV (Wigand z Marburga). Nie ma na to jednak żadnych dowodów źródłowych i przebieg podróży Skirgiełły, nie licząc pobytu w Prusach i na Mazowszu (gdzie w Brzegu z pewnością brał udział w zaślubinach córki Siemowita III Mazowieckiego z Henrykiem, synem księcia brzeskiego), oparty jest jedynie na przypuszczeniach.