Tottenham Hotspur W chwili kiedy Leeds przeżywało trudności finansowe, został sprzedany do Tottenhamu Hotspur za kwotę odstępnego w wysokości miliona funtów w czerwcu 2005 roku. Jego debiut nastąpił w sierpniu, w porażce z Chelsea FC. 18 marca 2006 roku Lennon zdobył swoją pierwszą bramkę w Premier League w zwycięskim 2-0 meczu z Birmingham City na arenie St Andrews. Został nominowany przez zawodników z ligi do tytułu PFA Young Player of the Year w sezonie 2005-06. Nagroda ta powędrowała ostatecznie do Wayne’a Rooneya z Manchesteru United. 28 marca 2006 roku przedłużył swój kontrakt z klubem do 2010 roku.
W sezonie 2006-07 ponownie miał szansę uzyskać nagrodę Young Player of the Year, jednak i tym razem mu się nie udało. Zajął trzecie miejsce, za tryumfującym Cristiano Ronaldo z Manchesteru United i Ceskiem Fàbregasem z Arsenalu. 8 stycznia 2007 roku podpisał nowy 5,5-letni kontrakt ze swoim klubem, gwarantujący mu zarobki w wysokości 20 000 funtów za tydzień. Kontrakt wygasł w 2012 roku.
W sezonie 2007-08 zajął ze swoim zespołem 11. miejsce w lidze angielskiej oraz odpadł w ćwierćfinale Pucharu UEFA.