Everton Pod koniec zimowego okienka transferowego sezonu 2014-15 został wypożyczony do Evertonu z powodu małej liczby występów na White Hart Lane. Podczas rundy jesiennej rozegrał jedynie dziewięć meczów. W zespole z Liverpoolu mógł liczyć na częstszą grę i na wiosnę 2015 roku wystąpił w 14 meczach, zdobywając przy tym dwie bramki oraz notując jedną asystę. Mimo iż z wraz z zakończeniem sezonu 2014/2015 wypożyczenie Lennona dobiegło końca, trener „Kogutów” Mauricio Pochettino nie zgłosił zawodnika do następnych rozgrywek ligowych. W związku z zaistniałą sytuacją z opcji pierwokupu skorzystali działacze drużyny Evertonu i zakupili piłkarza za 4,5 miliona funtów.
Kariera reprezentacyjna Lennon został powołany do reprezentacji U-21 Anglii po raz pierwszy w październiku 2005 roku. 8 maja 2006 został wybrany do składu reprezentacji Anglii na Mistrzostwach Świata 2006.
Został wybrany zawodnikiem meczu w spotkaniu Anglii B z Białorusią 25 maja 2006 roku, rozegranym na Madejski Stadium w Reading, Berkshire. Było to spotkanie przygotowujące Anglików do Mistrzostw Świata 2006, które przegrali 1-2.