2 czerwca zaliczył swój pełny debiut, kiedy wszedł na boisko z ławki rezerwowych w drugiej połowie meczu przeciwko Jamajce, wygranym 6-0.
Ponownie jako rezerwowy pojawił się w drugim spotkaniu grupowym Mistrzostw Świata 2006 (jego pierwszy występ na Mistrzostwach Świata) przeciwko Trynidadowi i Tobago. Anglia strzeliła dwie bramki po jego oraz Wayne’a Rooneya pojawieniu się na boisku, wygrywając mecz 2-0. Pojawiły się pewne sugestie ze strony fanów, żeby Lennon zajął miejsce Davida Beckhama po prawej stronie pomocy. Lennon zagrał w ćwierćfinale z Portugalią, zmieniając kontuzjowanego Davida Beckhama. Następnie Lennon sam został zmieniony przez Jamiego Carraghera przed serią rzutów karnych, którą Anglia przegrała, zaś Carragher przestrzelił swój strzał.
Lennon także pojawił się w roli rezerwowego w meczu kwalifikacyjnym do Mistrzostw Europy 2008 przeciwko Andorze i natychmiast zaznaczył swoją obecność poprzez asystę przy drugiej bramce Petera Croucha przy swoim pierwszym kontakcie z piłką.
Lennon zaliczył swój debiut w pierwszym składzie w meczu eliminacyjnym do Mistrzostw Europy 2008 przeciwko Izraelowi rozegranym 24 marca 2007 roku.
Sukcesy
Tottenham Hotspur Puchar Ligi Angielskiej: 2007/2008