Aiken opublikował liczne tomy poetyckie, wśród nich: Earth Triumphant (1914), Turns and Movies (1916), napisany pod wyraźnym wpływem Umarłych ze Spoon River Mastersa, Pilgrimage of Festus (1923), Selected Poems (1929) oraz Collected Poems (1953). W początkowej fazie jego twórczość miała charakter estetyzujący, z czasem jednak zyskała głębszy wymiar ideowy: romantyczne uczucia i pragnienia zestawiane były z ponurą rzeczywistością.
W poemacie Punch, the Immortal Liar (1921) tytułowa postać – marionetka z londyńskiego teatru kukiełkowego – staje się symbolem ludzkiej samotności i egzystencjalnego rozczarowania. Z kolei w utworze The Road pod alegorią mozolnej budowy drogi autor ukazał marsz ludzkości ku wyobrażonej przyszłości. Zainteresowania freudowskie, obecne w jego poezji, pełniejszy wyraz znalazły w powieściach Blue Voyage (1927) oraz Great Circle (1933), które pod względem narracji i wnikliwości psychologicznej bywały porównywane do Ulissesa Jamesa Joyce’a.