Był symbolistą szczególnie w swych wczesnych dziełach. W 1930 r. otrzymał nagrodę Pulitzera z poezji za Selected Poems. Wiele z jego dzieł miało charakter psychologiczny. W 1934 r. napisał swoje najsłynniejsze opowiadanie „”. Podziwiał prozę Jamesa Joyce’a, a w 1927 r. po swoich badaniach nad „strumieniem świadomości” stał się pierwszym naśladowcą Joyce’a. Wydał wtedy naśladującą „Ulissesa” książkę „Blue Voyage”.

Na polu krytyki literackiej Aiken dał się poznać jako autor rzetelnych i wyważonych recenzji, zebranych w tomie Scepticisms (1919). Istotnym jego osiągnięciem było również odkrycie talentu Emily Dickinson. W 1924 roku opublikował jej wiersze, opatrując je entuzjastycznym wstępem, przyczyniając się do szerszego uznania jej twórczości.

Jego córką była angielska pisarka - Joan Aiken.

Dzieła Earth Triumphant, 1914, poezja The Jig of Forslin. A Symphony, 1916, poezja Turns and Movies, 1916, poezja Nocturne of Remembered Spring, 1917, poezja The Charnel Rose; Senlin. A Biography; and Other Poems, 1918, poezja Scepticisms.