thumb|Ulm nocą, z przodu Dzielnica Rybacka, w tle Ulmer Münster 26 marca 1397 ogłoszona została przysięga (Schwörbrief), która po dziś dzień pełni rolę konstytucji miasta, reguluje podział władzy i kompetencje burmistrza. Cechy uzyskały 30 miejsc, a patrycjat tylko 10 miejsc w radzie miasta, co więcej, tym ostatnim odebrano aktywne prawo wyborcze, ale burmistrz musiał zdawać sprawozdanie finansowe, co w ówczesnych czasach było bardzo postępowym krokiem. Upamiętniający to zdarzenie poniedziałek, tzw. Schwörmontag (przedostatni poniedziałek lipca) jest w Ulm dniem wolnym od pracy, a prezydent miasta rokrocznie publicznie przysięga, że będzie m.in. takim samym dla biednych i bogatych.
Na początek XV wieku przypadł rozkwit miasta. W Rzeszy miasto ustępowało wielkością tylko Norymberdze. Ulm było ważnym ośrodkiem handlu żelazem, drewnem, winem, ale przede wszystkim barchanem. Epoka wielkich odkryć geograficznych sprawiła, że centra handlu przesunęły się bardziej na zachód, a po opowiedzeniu się za protestantyzmem wskutek tzw. wojny chłopskiej splądrowaniu uległy liczne podlegające miastu majątki, wobec czego ostatecznie Ulm przeszło pod władzę cesarza katolickiego. Koleje losu (epidemie, wojny, okupanci) sprawiły, że miasto zbankrutowało i straciło kolejne posiadłości.