Sezon 1994 okazał się najlepszy w karierze Australijczyka. Drugie zwycięstwo turniejowe odniósł na amerykańskich kortach ziemnych w Birmingham, gdzie pokonał w finale Gabriela Markusa. Latem, w cyklu turniejów przygotowawczych do US Open zaliczył finały w Waszyngtonie oraz w Toronto, półfinał w Los Angeles i ćwierćfinał w Cincinnati, pokonując takich rywali jak Andre Agassi, Jim Courier, Andrij Medwediew, Marc Rosset, Wayne Ferreira. W październiku 1994 roku Stoltenberg osiągnął najwyższą w karierze pozycję rankingową – nr 19 na świecie.
Trzeci singlowy tytuł tenisista australijski wywalczył w maju 1996 roku, triumfując w Coral Springs, po finałowym zwycięstwie nad Chrisem Woodruffem. Kilka miesięcy później zaliczył najlepszy start w imprezie wielkoszlemowej, dochodząc do półfinału Wimbledonu, gdzie wyeliminował m.in. Gorana Ivaniševicia. Pojedynek o uczestnictwo w finale Stoltenberg przegrał z Richardem Krajickiem, który sięgnął po końcowe zwycięstwo.