Wimbledoński półfinał pozwolił Stoltenbergowi na start w turnieju o Puchar Wielkiego Szlema, gdzie jednak Australijczyk uległ w 1 rundzie Borisowi Beckerowi.
Wiosną 1997 roku Stoltenberg odniósł sukcesy w cyklu turniejów na amerykańskich kortach ziemnych, zaliczając kolejno półfinał w Orlando, finał w Atlancie i wygraną w Coral Springs.
W 1998 roku Stoltenberg wystąpił w trzech finałach turniejowych, pozostał jednak bez zwycięstwa, ulegając w Adelaide Lleytonowi Hewittowi, w Scottsdale Andre Agassiemu, w Atlancie Pete'owi Samprasowi.
Do kolejnego finału Australijczyk dotarł w styczniu 2000 roku w Sydney przegrywając z Lleytonem Hewittem, a w kwietniu doszedł do finału w Atlancie, gdzie nie sprostał w decydującym pojedynku Andrew Ilie. W połowie 2001 roku Stoltenberg po raz ostatni zagrał w męskim cyklu, podczas Wimbledonu, gdzie uległ Juanowi Carlosowi Ferrero.
Do czterech tytułów singlowych Stoltenberga należy doliczyć pięć zwycięstw w grach podwójnych (ponadto sześć razy przegrywał w finałach). W marcu 1991 zajmował 23. miejsce w światowym rankingu deblistów. Występował przede wszystkim w parach z rodakami, był m.in. przez kilka lat partnerem Todda Woodbridge'a.