jako kobieciarz zadurzony w nieczułej na jego wdzięk córce szefa miejscowej mafii w komedii romantycznej Podrywacz artysta (The Pick-up Artist, 1987) z Molly Ringwald czy w roli bogatego chłopaka uzależnionego od narkotyków w dramacie Mniej niż zero (Less Than Zero, 1987) z Andrew McCarthy.
Największym sukcesem okazała się sugestywna kreacja Charliego Chaplina, człowieka ze wszystkimi słabostkami i dziwactwami w dramacie biograficznym Richarda Attenborough Chaplin (1992), za którą przyznano mu nominację do Oscara i Złotego Globu. Specjalnością stały się romantyczne role komediowe, które gra w sposób brawurowy ze swadą i autoironią. Za rolę biznesmena w komedii fantasy Serce i dusze (Heart and Souls, 1993) odebrał nagrodę Saturna. Postać adwokata Larry’ego Paula w serialu Fox Ally McBeal (2000–2001) została uhonorowana nagrodą Złotego Globu i nominacją do nagrody Emmy.