Pierwsi na Zachodzie Wings odpadli jednak po siedmiomeczowej walce z San Jose Sharks a Osgood nie wsławił się w tej rywalizacji niczym szczególnym.
Mimo iż fani zespołu sympatyzowali z Osgoodem i widzieli w nim pierwszego bramkarza Wings, władze klubu postanowiły sięgnąć po bardziej doświadczonego, pewniejszego golkipera, który mógłby poprowadził zespół do zdobycia Pucharu Stanleya. Latem 1994 roku Skrzydła oddały obrońcę Steve’a Chaissona do Calgary Flames w zamian za bramkarza Mike’a Vernona, który pomógł kanadyjskiemu klubowi sięgnąć po Puchar w 1989 roku.
Sezon 1994/95 rozpoczął się z opóźnieniem z powodu lokautu w lidze a po wznowieniu rozgrywek Osgood grał drugie skrzypce przy Vernonie. Red Wings udało się dojść do finału playoff, gdzie zostali jednak nieoczekiwanie rozgromieni 4-0 przez New Jersey Devils. Rok później klub postanowił powierzyć Osgoodowi więcej odpowiedzialności, co przyniosło bardzo dobre rezultaty. W sezonie 1995/96 Chris był jednym z najlepszych bramkarzy w lidze a ze średnią 2.17 bramek wpuszczonych na mecz i 39 zwycięstwami prowadził w NHL. Udało mu się też zakończyć 5 spotkań z czystym kontem i był nominowany do Vezina Trophy, które wygrał jednak Jim Carey. Osgood i Vernon zdobyli za to William M. Jennings Trophy jako bramkarski duet, który stracił najmniej bramek w lidze.