Dzięki swojej dobrej grze Osgood został nominowany do gry w Meczu Gwiazd i został wybrany do Drugiej Drużyny Gwiazd NHL. Chris dołożył nawet do swoich statystyk bramkę, strzelając krążek do pustej siatki w meczu z Hartford Whalers. Niestety, Red Wings odpadli w Finale Konferencji z Colorado Avalanche.
Osgood i Vernon musieli czekać do sezonu 1996/97 aby ich nazwiska zostały uwiecznione na Pucharze Stanleya. Pokonując w finale Philadelphia Flyers w czterech meczach pomogli oni Red Wings zdobyć pierwszy Puchar od 42 lat. W tych playoffach Osgood zagrał jednak tylko w dwóch meczach, spędzając w sumie na lodzie 47 minut. Po zakończeniu sezonu Mike Vernon odszedł do San Jose Sharks, dzięki czemu Osgood został starterem w Detroit. Pomagali mu w bramce Kevin Hodson i Norm Maracle. Red Wings po raz kolejny doszli do finału playoff, gdzie znowu w czterech meczach pokonali Washington Capitls, zdobywając Puchar Stanleya drugi rok z rzędu. Przez następne trzy lata, do sezonu 2000/01, Osgood był numerem jeden w Detroit wspomagany przez Kena Wreggeta i Manny’ego Legace. Nie udało mu się jednak powtórzyć sukcesów z poprzednich lat.