Kiedy przed sezonem 2001/02 do Red Wings z Buffalo Sabres został sprowadzony Dominik Hašek, to właśnie Czech został bramkarzem numer jeden w Detroit. Wings próbowali wytransferować Osgooda, lecz nie otrzymali żadnej ciekawej oferty. W końcu, 28 września 2001 roku, Osgood został pozyskany przez New York Islanders w drafcie odrzutków.
Osgood spędził w Nowym Jorku niecałe dwa sezony, broniąc u boku Gartha Snowa i Ricka DiPietro. Następnie, 11 marca 2003 roku został on oddany do St. Louis Blues razem z wyborem w trzeciej rundzie draftu za Justina Papineau i wybór w drugiej rundzie draftu w 2003 roku.
Przez resztę sezonu 2002/03 i cały sezon 2003/04 Osgood był pierwszym bramkarzem Blues, lecz mimo niezłych wyników (31 zwycięstw w sezonie 2003/04) nie był w stanie poprowadził zespołu dalej niż do pierwszej rundy playoff. 27 czerwca 2004 roku Osgood przeżył swoiste déjà vu, kiedy do Blues został sprowadzony Patrick Lalime z Ottawa Senators. Podobnie jak kilka lat wcześniej w przypadku Haska i Detroit Osgood musiał ustąpić miejsca innemu bramkarzowi a Blues nie przedłużyli z nim kontraktu.