Po ataku Niemiec na ZSRR i zajęciu Winników przez Wehrmacht, doszło tu do pogromu Żydów, podczas którego Ukraińcy rabowali mienie i zabili kilka osób; w pogromie brali też udział niemieccy żołnierze. Kilka tygodni później żydowskich mężczyzn z Winnik zabrano do Piasków i tam rozstrzelano. Żydowskie kobiety z dziećmi zabito w 1942 roku, prawdopodobnie także w Piaskach. W latach 1941–1943 istniał w Winnikach obóz pracy, którego żydowscy więźniowie pracowali m.in. przy robotach drogowych. W lipcu 1943 Niemcy obóz zlikwidowali mordując więźniów. W 2020 roku Instytut Jad Waszem uhonorował Polaka Romana Wałęgę tytułem Sprawiedliwego wśród Narodów Świata za uratowanie z obozu Sigmunda Halperna. Niemieckie małżeństwo Vinzenz i Olga Paulowie (mieszkańcy Winników od okresu przedwojennego) ukrywali cztery Żydówki (w 1994 roku uznani za Sprawiedliwych wśród Narodów Świata).
W latach 1941–1944 nacjonaliści ukraińscy z OUN-UPA zamordowali w Winnikach 29 Polaków.
W latach 1940–1941 i 1944–1959 siedziba rejonu winnikowskiego.
Zabytki Kościół Wniebowzięcia Najświętszej Marii Panny z XVIII wieku Cmentarz Winnikowski Cerkiew klasycystyczna z 1842 roku Cerkiew greckokatolicka pw. św. Jana Baptysty z 1936 r. – dawna kircha ewangelicka społeczności niemieckiej Willa przy ul.