W 1469 książę Henryk XI nadał miastu pełne prawa miejskie wzorowane na Głogowie. Miasto posiadało prawo „warzyć i sprzedawać piwo oraz pobierać opłaty od sprzedaży soli”. W 1477 książę głogowski Jan II Szalony potwierdził wszystkie wcześniejsze przywileje miasta. W połowie XV wieku Świebodzin otoczony był przez mury miejskie oraz fosę, a do miasta można się było dostać przez jedną z trzech bram. W system murów miejskich włączony był również zamek, który znacznie rozbudowali władający nim joannici w latach 1438–1477.

20 września 1482 w konsekwencji układu w Kamieńcu Ząbkowickim podsumowującym wojnę o sukcesję głogowską Świebodzin pozostał w granicach księstwa głogowskiego, jednak wobec utraty przez księstwo Krosna oraz Sulechowa, ziemie otaczające miasto stały się enklawąW źródłach enklawa, prawidłowo eksklawa., otoczoną przez ziemie brandenburskie i polskie. Obszar enklawy zajmował około 538 km² i w jej skład wchodziło 47 wsi oraz dwie większe osady handlowe Lubrza i Ołobok będące własnością opactwa cystersów z Paradyża. W 1488 król węgierski Maciej Korwin wypowiedział Janowi II wojnę i zajął Głogów. Na mocy zawartego układu pokojowego z 28 grudnia 1488 w Wiedniu Jan został zmuszony do odstąpienia księstwa królowi, w zamian otrzymał rekompensatę finansową w wysokości 20 tysięcy guldenówH.