Na wspomnianym koncercie Dylan wykonał 24 utwory, z tego 15 było jego oryginalnymi kompozycjami i z tych 15 zaledwie 3 zostały nagrane na albumach Columbii.
24 kwietnia podczas dodatkowej sesji do Freewheelin’ Dylan nagrał pięć utworów, z których cztery zostały umieszczone na albumie w miejsce wycofanych czterech utworów. Jednym z nich jest właśnie „Masters of War”.
26 października odbył się wielki koncert Dylana w Carnegie Hall, jeden z tych, które Columbia nagrała w celu wybrania utworów na planowany koncertowy album artysty. Dylan wykonał na nim „Masters of War”. Był to zarazem pierwszy koncert, na który zaprosił swoich rodziców.
Dylan wykonywał i wykonuje w dalszym ciągu ten utwór w czasie swoich tur koncertowych – zarówno w wersji akustycznej jak i elektrycznej.
Tematyka Kompozycja ta jest pieśnią protestu. Niektórzy sugerowali, iż utwór ten jest „pożegnalnym pocałunkiem” z muzyką protestu, jednak sam Dylan zadał temu kłam w swojej nocie z albumu Biograph, pisząc, iż nigdy nie uważał, że „Masters of War” jest jakimś pożegnaniem z pieśniami protestu.
Utwór ten pokazuje innego Dylana, który sam mówi Natowi Hentoffowi – autorowi noty z okładki Freewheelin’ – że nigdy jeszcze nie napisał czegoś takiego.