Kariera Yngwiego została jednak zagrożona, gdy 22 czerwca 1987 roku swoim Jaguarem E-Type uderzył w drzewo. Uderzenie było na tyle silne, że Malmsteen połamał głową kierownicę. Przebywał w stanie śpiączki przez prawie tydzień. Gdy odzyskał przytomność okazało się, że z powodu uszkodzenia nerwów, stracił władzę w prawej ręce. Nie zamierzał jednak rezygnować ze swojej kariery i zaczął intensywną rehabilitację w celu zregenerowania nerwów. W tym samym roku spotkała go jednak również inna tragedia – jego matka zmarła na raka. Odkrył również, że jego menadżer roztrwonił wszystkie jego pieniądze.
Malmsteenowi udało się jednak powrócić do muzyki i w roku 1988 wydał album Odyssey, na którym zaśpiewał były wokalista Rainbow, Joe Lynn Turner. Pod koniec tego samego roku został wyprodukowany, sygnowany imieniem Malmsteena, Fender Stratocaster. Był to pierwszy, obok Erica Claptona, sygnowany model Fendera.
W lutym 1989 roku Malmsteen zagrał dwa koncerty w Rosji – w Moskwie oraz Leningradzie. Ten drugi został nagrany oraz wydany jako Trial By Fire: Live in Leningrad. Po tej trasie koncertowej rozstał się ze swoim zespołem i przeprowadził do Miami na Florydzie, gdzie skompletował nowy skład i nagrał kolejny album Eclipse.