W 1954 r. wybudowano żelbetonowy wiadukt nad linią kolejową nr 2 i nr 55. Prawdopodobnie w tym samym okresie wybudowano wiadukt nad bocznicą kolejową (tzw. „Wiadukt nad karierem”).
Od lat 60. XX w. do reformy sieci drogowej w grudniu 1985 r. dzisiejsza ul. Warszawska stanowiła część drogi państwowej nr 13Uchwała nr 192 Rady Ministrów z dnia 2 grudnia 1985 r. w sprawie zaliczenia dróg do kategorii dróg krajowych () i drogi międzynarodowej E8.
W 1990 r. przywrócono dawnego patrona ulicy Józefa Piłsudskiego. Nie wiadomo kiedy dokładnie ul. Warszawska została oddzielona od dzisiejszej ul. Józefa Piłsudskiego.
W 1996 r. przeprowadzono remont wiaduktu warszawskiego, a w 2015 r. „wiaduktu nad karierem”. W przypadku drugiego, rozebrano bocznicę przebiegającą pod nim i utworzono ul. Witolda Pileckiego, stanowiącą część wewnętrznej obwodnicy miasta.
Z każdym rokiem konstrukcja wiaduktu warszawskiego z 1954 r. stawała się coraz gorsza. Występowała korozja żelbetonu, a most wymagał rozbiórki i odbudowy na nowo. Koszt szacowano na 33 mln złotych, lecz Siedlce w latach 2015–2025 nie otrzymały dofinansowania na jego przebudowę.
W kwietniu 2026 r. miasto otrzymało 25 mln złotych dofinansowania na rozbiórkę i budowę nowego wiaduktu. Prace rozbiórkowe i budowlane przy wiadukcie warszawskim ruszą na początku 2027 roku.