Oberkommando des Heeres, OKH).
Podobnie jak inni oficerowie, von Stülpnagel początkowo powitał nazistowską dyktaturę, ale wkrótce nabrał przekonania, że polityka Hitlera pogrąży Niemcy militarnie. Po wydarzeniach nocy długich noży w 1934 roku jego postawa wobec nazistów stała się coraz bardziej krytyczna. Afera Blomberga-Fritscha i zajęcie Kraju Sudetów w 1938 roku wzmocniły jego przekonania. Przyłączył się do spisku oficerów Wehrmachtu wokół Ludwiga Becka i Franza Haldera (1884–1972) przygotowujących zamach stanu w 1938 roku, które zarzucono po zawarciu układu monachijskiego 29–30 września 1938 roku. W kwietniu 1939 roku awansował na generała piechoty (niem. General der Infanterie).
II wojna światowa Po wybuchu II wojny światowej podczas kampanii francuskiej w 1940 roku dowodził II Korpusem Armijnym. W okresie od lipca do grudnia 1940 roku przewodniczył niemiecko-francuskiej komisji ds. zawieszenia broni w Wiesbaden (niem. Deutsche Waffenstillstandskommission, DWStK). W lutym 1941 roku został mianowany dowódcą (niem. Oberbefehlshaber) 17 Armii na wschodzie. Dowodził m.in. w bitwie pod Humaniem.