Był zaangażowany w zbrodnicze prowadzenie wojny podczas ataku Niemiec na ZSRR – pod jego dowództwem przekazywano rozkazy sprzeczne z prawem międzynarodowym, tzw. „zbrodnicze rozkazy”, w tym Kommissarbefehl, nakazujący oddziałom walczącym na froncie wschodnim niezwłoczne rozstrzeliwanie wziętych do niewoli radzieckich komisarzy politycznych. Kwestią sporną pozostaje czy von Stülpnagel apropobował pogromy ludności żydowskiej. Na początku października 1941 roku von Stülpnagel odszedł z funkcji dowódcy, a przyczyny tej decyzji nie zostały jednoznacznie wyjaśnione.
3 marca 1942 roku von Stülpnagel został mianowany na stanowisko wojskowego gubernatora Francji (niem. Militärbefehlshaber), zastępując na tym stanowisku swojego kuzyna Otto von Stülpnagela (1878–1948). Twardo prowadził walkę z francuskim ruchem oporu, podejmując brutalne działania – egzekucje członków rodzin i zakładników. Jego stanowisko wobec deportacji Żydów nie jest do końca jasne, ponieważ nie wchodziły w zakres jego obowiązków. Wiadomo jednak, że czerwcu 1944 roku zaprotestował przeciwko wywiezieniu z Paryża 30 tys. Żydów.
Zamach 20 lipca