Kariera muzyczna W 1963 Gil poznał Caetano Veloso, z którym zaczął współpracować i występować, wydając wkrótce singiel i EP. W lipcu 1964 razem z Veloso, Marią Bethânia (siostrą Veloso), Gal Costa i Tomem Zé wystąpili z koncertem bossa novy oraz ludowych pieśni brazylijskich pt. Nos, por Exemplo na wieczorze otwierającym Vila Velha Theatre. Gil razem z grupą kontynuowali występy w Vila Velha Theatre, a po jakimś czasie wraz z Alcivando Luzem został tam dyrektorem muzycznym. W 1968 grupa nagrała album Tropicália: ou Panis et Circenses, czerpiąc inspirację z albumu The Beatles Sgt. Pepper’s Lonely Hearts Club Band, którego Gil w tamtym czasie ciągle słuchał.
Na początku lat 60. głównym źródłem dochodów Gila było komponowanie dżingli do reklam telewizyjnych, był też przez krótki czas zatrudniony w brazylijskiej filii Unileveru, Gessy-Lever. W 1965 przeniósł się do São Paulo, gdzie odniósł pierwszy sukces, kiedy jego piosenka Louvação (która znalazła się później na albumie o takiej samej nazwie) została nagrana przez Elis Reginę. Pierwszym solowym przebojem Gila była piosenka Aquele Abraço z 1969. W tym okresie wystąpił także w kilku programach telewizyjnych, często razem z innymi przedstawicielami ruchu tropicalismo. Pod koniec lat 60.