Po imponującym w wykonaniu Ramseya występie w wygranym 2:0 spotkaniu z Middlesbrough w ćwierćfinale Pucharu Anglii, nastolatkiem zainteresował się szkoleniowiec Manchesteru United, Sir Alex Ferguson. Ramsey w dzieciństwie kibicował klubowi z Lancashire, zaś jego idolami byli Ryan Giggs oraz Roy Keane. Jednak prezes Cardiff, Peter Risdale ogłosił w wywiadzie dla stacji BBC, że zaakceptowana została warta 5 milionów funtów oferta Arsenalu F.C. Oferta londyńskiego klubu nie obejmowała wypożyczenia, które umożliwiłoby Walijczykowi pozostanie w Cardiff na kolejny sezon.
Arsenal 10 czerwca 2008 Ramsey po zapoznaniu się z propozycjami Arsenalu, Manchesteru oraz Evertonu, zdecydował się podpisać kontrakt z londyńskim zespołem, który ostatecznie zapłacił za piłkarza 4,8 milionów funtów. Transfer został ostatecznie potwierdzony trzy dni później. Głównym powodem, dla którego piłkarz wybrał ofertę Arsenalu, była osoba trenera Arsène'a Wengera, który zabrał piłkarza i jego rodzinę do Szwajcarii, by porozmawiać o planach, jakie ma wobec Walijczyka oraz o jego przyszłości w klubie. Francuski szkoleniowiec określił Ramseya jako "gracza z fantastyczną wydolnością, dobrą budową, świetną techniką oraz potrafiącego czytać grę".