Powiedział o nim także, że „jest to inteligentny młodzieniec, obdarzony naturalnymi predyspozycjami, aby stać się piłkarzem wielkiego formatu”.
Ramsey w oficjalnym meczu Arsenalu zadebiutował 13 sierpnia 2008 w spotkaniu trzeciej rundy kwalifikacyjnej Ligi Mistrzów przeciwko FC Twente, zaś ligowy debiut miał miejsce miesiąc później w meczu z Blackburn Rovers, w którym to asystował przy golu Emmanuela Adebayora. 23 września wystąpił przez pełne 90 minut w wygranym 6:0 meczu trzeciej rundy Pucharu Ligi Angielskiej z Sheffield United, kiedy to zaliczył asysty przy trafieniach Nicklasa Bendtnera i Carlosa Veli. Pierwszego gola dla klubu zdobył w zwyciężonym 5:2 pojedynku z Fenerbahce w fazie grupowej Ligi Mistrzów. Zdobywając w tym spotkaniu bramkę, stał się piątym najmłodszym strzelcem w historii rozgrywek.
W 2009 serwis Fifa.com uznał Ramseya za jednego z najbardziej obiecujących piłkarzy świata.
27 lutego 2010 roku podczas meczu 28 kolejki Premier League pomiędzy Arsenalem a Stoke City, Ramsey doznał podwójnego, otwartego złamania nogi. Do urazu doszło w wyniku starcia z obrońcą Stoke Ryanem Shawcrossem.