Za rolę Josha Baskina, 12-latka uwięzionego w ciele 35-letniego mężczyzny, który znajduje zatrudnienie w fabryce zabawek, w komedii Penny Marshall Duży (1988), otrzymał nominację do Oscara dla najlepszego aktora. Następnie pojawił się w docenionej przez krytyków roli Stevena Golda, studenta medycyny, który marzy o byciu komikiem, w chłodno przyjętym przez widzów komediodramacie Davida Seltzera Puenta (1988). Zagrał także w komediach: Na przedmieściach (1989) Joego Dantego, Turner i Hooch (1989) Rogera Spottiswoode’a i Joe kontra wulkan (1990) Johna Patricka Shanleya. W tym czasie odrzucił propozycję zagrania głównych ról w Stowarzyszeniu Umarłych Poetów (1989) Petera Weira i Polu marzeń (1989) Phila Aldena Robinsona, pracował też nad scenariuszem dramatu Luisa Mandokiego Kiedy mężczyzna kocha kobietę (1994), w którym miał zagrać główną rolę męską, ale projekt wówczas został zawieszony i powstał kilka lat później już z inną ekipą. Po fatalnym odbiorze jego kreacji zadufanego w sobie maklera Shermana McCoya w słabo przyjętym przez widzów i krytyków komediodramacie Briana De Palmy Fajerwerki próżności (1990), za którą otrzymał 5 mln dol., zawiesił karierę aktorską.