Po rewolucji październikowej w Rosji, Czolokaszwili wrócił do Gruzji, gdzie zaangażował się w działalność gruzińskiego ruchu wyzwoleńczego. W połowie roku 1917 wstąpił do Narodowej Partii Demokratycznej Gruzji. Na początku 1918 r. współpracował przy organizacji oddziałów narodowej kawalerii. 26 maja 1918 r. Gruzja ogłosiła swoją niepodległość. Przyjęła nazwę Demokratycznej Republiki Gruzji. Czolokaszwili uzyskał awans na pułkownika. Podczas wojen z Armenią (1918) oraz Rosją Sowiecką (1921) dowodził dywizją konnicy. Przez pewien okres w roku 1919, pełnił urząd zastępcy ministra obrony Gruzji.
Przywódca partyzantów Sowiecka inwazja na początku 1921 r. doprowadziła do upadku niepodległej Gruzji i utworzenia Gruzińskiej Socjalistycznej Republiki Radzieckiej, rządzonej przez Bolszewicki Komitet Rewolucyjny (Rewkom). Czolokaszwili, w przeciwieństwie do wielu innych działaczy niepodległościowych, nie udał się na emigrację, lecz wycofał się w góry Kaukazu, gdzie zorganizował partyzancki opór skierowany przeciwko nowemu reżimowi. W marcu 1921 r. dowodził niewielką partyzancką grupą znaną jako „Konspiratorzy Gruzji”, która wzięła udział w serii potyczek z Armią Czerwoną oraz oddziałami WCZk (sowieckiego organu bezpieczeństwa) w swoim rodzinnym regionie Kachetia.