Po starciu pod Sighnaghi w czerwcu 1922r, Czolokaszwili przeniósł się do górskiego dystryktu Chewsureti, gdzie zjednoczył miejscowych chłopów przeciwko rządowi bolszewickiemu. Armia Czerwona, wspierana przez lotnictwo, opanowała terytorium, jednak Czolokaszwilemu udało się przedostać do sąsiedniej Czeczenii, skąd w listopadzie 1922 r. prowadził najazdy na Gruzję. Jego brat, Simon, zginął w trakcie akcji, a pozostałych członków rodziny aresztowano. Jego teść został później zamordowany przez WCzk.
Najbardziej intensywne walki rozgorzały podczas powstania sierpniowego w 1924 r. Czolokaszwili był jednym z jego przywódców. Na drodze niespodziewanego ataku w dniu 29 sierpnia opanował miasto Manglisi. Jako że nie dotarły do niego posiłki, przeniósł się w góry we wschodniej Gruzji, gdzie przejął kontrolę nad Duszeti i rozbił jednostki Armii Czerwonej pod Swimoniant-Chewi 3 września. Chociaż powstanie było nieskuteczne i zostało brutalnie stłumione, Czolokaszwili odmówił poddania się i bezowocnie kilka razy próbował przeprowadzić wypad na Tbilisi. Swoją ostatnią bitwę stoczył w połowie września pod Chew-Grdzela w prowincji Kachetia. Pomimo miażdżącej przewagi Armii Czerwonej oraz ostrzału ze strony radzieckiej artylerii, Czolokaszwilemu udało się uciec.