W 1422 mnisi prawosławni z Serbii, którzy schronili się na Rusi po bitwie na Kosowym Polu, wybudowali pierwszy murowany sobór Świętej Trójcy (Troicki) w obrębie monasteru. Obiekt został bogato udekorowany freskami, zaś przy wykonywaniu tej dekoracji malarskiej oraz przeznaczonych dla świątyni ikon pracowali słynni artyści, m.in. Andriej Rublow, którego wizerunek Świętej Trójcy stanowił centralną część ikonostasu cerkwi. Sobór był również miejscem chrztów wielu rosyjskich arystokratów i nabożeństw, jakie były następnie odprawiane w ich intencji.
W 1476, z polecenia Iwana III, w kompleksie zabudowań monasteru architekci z Pskowa wybudowali cerkiew Świętego Ducha. Dalsza rozbudowa obiektu miała miejsce za rządów Wasyla III i Iwana IV Groźnego, kiedy wzniesiony został sobór Zaśnięcia Matki Bożej, mający być powiększoną i upiększoną kopią świątyni pod tym samym wezwaniem znajdującej się w obrębie moskiewskiego Kremla. Jeszcze w II poł. XVII wieku trwały prace dekoratorskie w tej świątyni, wykonywane przez grupę artystów z Jarosławia. W tym czasie powstał słynny ikonostas oraz stanowiąca jego część ikona Szymona Uszakowa Ostatnia wieczerza. Monaster należał do najbogatszych w Rosji, był również jednym z najsłynniejszych centrów kronikarstwa i ikonopisania.