Rob Calloway (ur. 18 lipca 1969 w Hartford) – amerykański bokser wagi juniorciężkiej i ciężkiej.
Kariera zawodowa Rob Calloway na zawodowym ringu zadebiutował 24 października 1992 roku. Po 4-rundowym pojedynku, pokonał na punkty rodaka – Kenny'ego Browna.
23 października 1993 roku, w swoim szóstym pojedynku doznał pierwszej porażki. Po 6 rundach przegrał niejednogłośnie na punkty z Kenem McCurdy.
2 kwietnia 1997 roku, zdobył pas mało znaczącej federacji WAA w wadze półciężkiej, pokonując w 9. rundzie, przez techniczny nokaut Raya Domenge'a.
3 kwietnia 1999 po 12-rundowym pojedynku wygrał z Darrellem Spinksem jednogłośnie na punkty. Stawką pojedynku był pas federacji IBA "Continental Americas" w wadze junior ciężkiej.
12 listopada 1999 Calloway stoczył walkę o Mistrzostwo Świata federacji IBA wagi junior ciężkiej. Po 12 rundach przegrał jednogłośną decyzją sędziów z Kennym Keene.
31 marca 2000 zdobył pas Mistrza Świata federacji IBA w wadze ciężkiej, pokonując już w 1. rundzie Troya Weida.
21 września 2001 przegrał 12-rundową walkę z Duńczykiem Tue Bjornem Thomsenem, której stawką był wakujący pas Mistrza Świata federacji IBC w kategorii junior ciężkiej.
28 czerwca 2002 roku zdobył Interkontynentalny pas federacji WBF w kategorii ciężkiej, zwyciężając w 11.