rundzie, przez techniczny nokaut Otisa Tisdale.
5 października 2002 stoczył pojedynek z Rusłanem Czagajewem. Walka została przerwana po 3. rundzie, z powodu kontuzji Callowaya, spowodowanej przez przypadkowe zderzenie głowami. Ostatecznie sędziowie orzekli remis.
18 października 2003 Calloway po raz pierwszy bronił interkontynentalnego pasa federacji WBF w kategorii ciężkiej. Po 12-rundowym pojedynku pokonał jednogłośnie na punkty Juliusa Longa.
17 czerwca 2004 przegrał w drugiej rundzie, przez nokaut z Hasimem Rahmanem.
24 czerwca 2005 wygrał z Australijczykiem Bobem Mirovicem jednogłośnie na punkty po 12 rundach. Stawką tego pojedynku był wakujący pas Mistrza Świata federacji WBF w wadze ciężkiejMirovic vs. Calloway.
7 stycznia 2006 stoczył rewanżowy pojedynek z Rusłanem Czagajewem. Rob Calloway uległ w 2. rundzie przez nokaut.
26 kwietnia 2006 przegrał jednogłośnie na punkty 10-rundową walkę, z Jameelem McClinemMcCline vs. Calloway.
18 grudnia 2009 Calloway przegrał z Polakiem Pawłem Kołodziejem pojedynek o Mistrzostwo Świata federacji IBC w kategorii junior ciężkiej. Został poddany przez narożnik między 6. a 7. rundąKolodziej vs.