W sezonie 2006 Holden wystąpił w 13 spotkaniach (zdobył też jednego gola), a rok później już w 21 (5 goli). Młody pomocnik skorzystał z kontuzji Brada Davisa i wywalczył miejsce na skrzydle zespołu z Houston. W roku 2008 wybiegał na boisko 27 razy (3 gole), a kolejnym sezonie zaliczył 27 spotkań (6 goli).
W barwach Dynamo doszedł do finału SuperLigi 2008. Drużyna naturalizowanego Amerykanina przegrała z New England Revolution w rzutach karnych 6:5. Stuart z 3 bramkami wywalczył na tej imprezie tytuł króla strzelców razem z Shalrie Josephem i Ante Razovem.
Bolton Wanderers „Ma wielką energię i jest wytrwały w dążeniu do celu. Chce udowodnić, że potrafi grać w najsilniejszych ligach na świecie.”– Owen Coyle Po zakończeniu sezonu 2009 w MLS, Holden wyjechał do Anglii, aby trenować z tamtejszymi zespołami. Ostatecznie 25 stycznia 2010 został zawodnikiem Boltonu, z którym podpisał półroczny kontrakt. W nowym klubie debiutował 24 lutego 2010 w meczu z Tottenhamem (0:4) w rozgrywkach F.A. Cup. W lidze angielskiej po raz pierwszy wystąpił w spotkaniu przeciwko Wolverhampton Wanderers (1:0). Rozegrał wtedy pełne 90 minut.