Pod koniec listopada 1830 przybył do Warszawy. Stało się tak za przyczyną ciężkiej choroby jego ciotecznego brata – Walentego Sobolewskiego, wówczas prezesa Rady Administracyjnej. Będąc u kuzyna dowiedział się o wydarzeniach nocy listopadowej i razem z Ludwikiem Kickim, po 15 latach spędzonych poza wojskiem, przystąpił do powstania. Skierowano ich od razu do sztabu Naczelnego Wodza. Teodor adiutanturę pełnił już u boku gen. Józefa Chłopickiego, potem u gen. Michała Gedeona Radziwiłła i w końcu przy gen. Janie Skrzyneckim. W styczniu 1831, z racji swej funkcji, major Szydłowski awansowany został do stopnia podpułkownika. Był jednym z bohaterów zwycięskiej bitwy pod Dębem Wielkim i z bitwy tej, 5 kwietnia w Siennicy, złożył raport Skrzyneckiemu. 9 kwietnia 1831 awansowany na pułkownika, został szefem sztabu Naczelnego Wodza. Po klęsce ostrołęckiej powrócił ze Skrzyneckim do Warszawy, gdzie otrzymał rozkaz o aresztowaniu gen. Jana Krukowieckiego. 15 lipca objął dowództwo nad 2. Brygadą w 1. Dywizji Jazdy, a 28 lipca otrzymał awans na stopień generała brygady. Zdążył wziąć także udział we wrześniowej obronie stolicy.