Prowadził pertraktacje z Iwanem III na swoją korzyść, a przed klęską nowogrodzian w bitwie nad Szełonią uciekł do Kijowa.
W latach siedemdziesiątych XV wieku Michał Olelkowicz zdobył duże wpływy polityczne i sympatię wśród prawosławnej szlachty ruskiej zamieszkującej Wielkie Księstwo Litewskie, a zwłaszcza jej przedstawicieli z województwa kijowskiego. Gdy w 1480 roku nie otrzymał od króla Kazimierza IV Jagiellończyka nominacji na wojewodę kijowskiego po rezygnacji Marcina Gasztołda postanowił zemścić się za zniewagę i dokonać zamachu stanu na Litwie. Przy współudziale kniaziów Fedora Bielskiego i Iwana Holszańskiego, a także za cichym poparciem wielkiego księcia moskiewskiego Iwana III, przygotował spisek na życie Kazimierza IV Jagiellończyka, jego żony Elżbiety, synów i córek. Do wymordowania przedstawicieli dynastii Jagiellonów miało dojść 15 kwietnia 1481 roku podczas uroczystości weselnych Fedora Bielskiego i Hanny Kobryńskiej w Kobryniu.