Rok później Senators drugi raz z rzędu zdobyli mistrzostwo American League, jednak ulegli w World Series Pittsburgh Pirates 3–4. W grudniu 1928 w ramach wymiany zawodników przeszedł do Detroit Tigers, gdzie pozostał grającym menadżerem. Po raz ostatni zagrał 12 czerwca 1931.
Kariera menedżerska Po 1931 r. był między innymi menadżerem Boston Red Sox, Senators, Philadelphia Phillies (klub znany wówczas pod nazwą Philadelphia Blue Jays), New York Yankees, których poprowadził do zwycięstwa w World Series w 1947 i ponownie Senators oraz Detroit Tigers. W latach 1959–1960 był menadżerem generalnym Boston Red Sox, klubu, który jako ostatni w MLB przełamał bariery rasowe promując z zespołu Triple-A Minneapolis Millers Pumpsiego Greena. Następnie był skautem w Chicago White Sox i członkiem sztabu szkoleniowego Washington Senators, klubu założonego w 1961 roku.
W karierze menadżerskiej zaliczył 2158 zwycięstw co jest siódmym wynikiem w klasyfikacji wszech czasów. W 1975 został uhonorowany członkostwem w Baseball Hall of Fame.