wtedy też przyjął pseudonim artystyczny Giorgio Gaber.
18 maja 1957 roku w Palazzo del Ghiaccio w Mediolanie odbył się pierwszy we Włoszech koncert rock and rollowy. Piosenkę „Ciao ti dirò” zaśpiewał wówczas Adriano Celentano, a akompaniował mu zespół Rock Boys w składzie: Luigi Tenco – saksofon, Enzo Jannacci i Giorgio Gaber – gitary, Gianfranco Reverberi – fortepian i Nando de Luca – perkusja. Po występie w mediolańskiej Santa Tecla, Gaber szybko dostał kontrakt płytowy i wydał „Ciao ti dirò”, swój pierwszy singiel.
W 1959 roku wspólnie z Enzo Jannaccim utworzył duet I due Corsari, który zadebiutował singlem „Ehi!… Stella”/„24 ore”. W roku następnym duet nagrał jedną ze swych najbardziej znanych piosenek, „Una fetta di limone”.
Po „Ciao, ti dirò” przyszły następne przeboje Gabera : „Non arrossire” (1960, z tekstem Umberto Simonetty autora telewizyjnego i teatralnego), „La ballata del Cerruti” (1960), „Trani a gogò” (1962, piosenka inspirowana folklorem mediolańskim, napisana do tekstu Simonetty), „Porta Romana” i „Le nostre serate” (1963).