W sezonie 1960/61 Gaber dał swój pierwszy recital w teatrze występując na deskach Teatro Gerolamo di Milano razem z Marią Monti w sztuce Il Giorgio e la Miaria wyreżyserowanej przez Giancarla Cobelliego. W 1961 roku parze z Monti zadebiutował również na Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo śpiewając piosenkę „Benzina e cerini”. Również w 1961 roku wydał swój pierwszy album, zatytułowany Giorgio Gaber. Znalazło się na nim pięć piosenek wydanych uprzednio na singlach, cztery piosenki nowe i kilka w nowych wersjach. Wziął udział w kolejnych edycjach Festiwalu Piosenki Włoskiej w San Remo: w 1964 roku – z piosenką „Così felice”, w 1966 z – „Mai mai mai Valentina” i w 1967 – z „E allora dai”. Prowadził też różne programy telewizyjne; w 1969 roku w konkursie Canzonissima zaśpiewał piosenkę „Com'è bella la città”.
W 1965 roku Gaber ożenił się z Ombrettą Colli, która również wywodziła się ze środowiska teatralnego (studiowała w Piccolo Teatro w Mediolanie). W 1966 roku urodziła się im córka Dalia. Latem 1966 Gaber zajął drugie miejsce na Festiwalu Piosenki Neapolitańskiej z piosenką „’A Pizza”. thumb|Giorgio Gaber podczas koncertu Pod koniec lat 60.