Day by Day); oba single zostały skomponowane przez niego i znalazły się na szczytach list.
2009–2011: Rozwój kariery solowej, Heartbreaker i GD & TOP Oprócz Big Bangu, G-Dragon wystąpił kilkukrotnie solo. Po pomocy w wyprodukowaniu debiutanckiego albumu Taeyanga, nagrał własną wersję głównego singla z albumu – „Naman Barabwa (Only Look at Me)” (kor. 나만바라봐), zatytułowaną „Only Look At Me Part 2”. Singel został wydany cyfrowo. Wraz z Taeyangiem i T.O.P, G-Dragon wystąpił gościnnie w utworze „Super Fly” piosenkarki Lexy z jej albumu Rush. W maju 2009 roku współpracował z japońskim boysbandem W-inds. przy ich singlu Rain Is Fallin'/HYBRID DREAM.
Po tym jak Taeyang wydał swój album, G-Dragon wydał swój solowy album – Heartbreaker, na którym gościnnie wystąpiło wiele artystów, w tym z Teddy z 1TYM, Taeyang, Kush, CL oraz Sandara Park z 2NE1. Początkowo miał ukazać się w kwietniu, ale premiera płyty została przesunięta na sierpień, aby data pokryła się z jego 21 urodzinami. Album przyniósł zmianę wyglądu G-Dragona, gdy ten zafarbował włosy na blond, aby dopasować wizerunek do koncepcji płyty. Promowany przez główny singel o tym samym tytule, elektroniczną popową piosenkę, album sprzedał się w liczbie ponad 280 tys. egzemplarzy i zdobył nagrodę „Album Roku” podczas 2009 Mnet Asian Music Awards.