W lipcu 2014 roku Aszkowskiego wypożyczono na 6 miesięcy do mistrza Norwegii Strømsgodset IF, który obserwował go podczas gry w reprezentacji Macedonii U-21. Pomimo iż klub zmagał się z urazami dwóch podstawowych obrońców, nie zaliczył on w Tippeligaen żadnego spotkania, grając jedynie w zespole trzecioligowych rezerw. W styczniu 2015 roku na zasadzie półrocznego wypożyczenia został piłkarzem KF Shkëndija, szukającej zastępstwa dla Jani Urdinowa. 14 kwietnia zadebiutował w 1. MFL w meczu przeciwko macierzystemu FK Metałurg Skopje (2:2); ogółem w rundzie wiosennej sezonu 2014/15 zanotował 5 ligowych występów.
Przed sezonem 2015/16 Aszkowski przeniósł się na roczne wypożyczenie do FK Novi Pazar. W III kolejce rozgrywek zdobył on 2 bramki oraz wywalczył rzut karny, wykorzystany przez Predraga Pavlovicia w wygranym 3:2 spotkaniu z FK Partizan. Łącznie rozegrał dla FK Novi Pazar 14 meczów, w których zdobył 3 gole. W październiku 2015 roku doznał złamania żuchwy i zmuszony był poddać się operacji chirurgicznej, przez co powrócił we wcześniejszym terminie do FK Partizan.