Kariera profesjonalnego wrestlera Wczesna kariera (1998–2004) Po zdaniu liceum Young rozpoczął treningi z weteranem Waldo Von Erichem w Cambridge. Dwa i pół miesiąca później zadebiutował 14 października 1998 w Benton Harbor w Michigan, gdzie zawalczył z przyjacielem „Suicide” Seanem Ballem. Później kontynuował treningi ze Scottem D’Amore i Chrisem Kanyonem. Cztery miesiące później zawalczył w dziesięciu walkach i stał się głównym trenerem. W 1999 rozpoczął występy w federacjach niezależnych. Young pracował również w pizzerii, odlewni i produkował mosiężne uprzęże końskie. Był właścicielem i operował szkółką Wrestleplex w Cambridge, do której uczęszczali między innymi Jake O’Reilly, Crazzy Steve i Shawn Spears.
30 czerwca 2007 zdobył APWF Light Heavyweight Championship pokonując czterokrotnego posiadacza NWA World Light Heavyweight Championship „Luscious” Rocky’ego Reynoldsa podczas gali w Oil City w Pensylwanii.
Przed podpisaniem kontraktu z WWE w 2016, Young pojawił się w federacji trzy razy. Dwa razy wystąpił w odcinku tygodniówki WWE Velocity, gdzie z Bobbym Roodem zostali pokonani przez Chucka Palumbo i Johnny’ego Stamboli, zaś w drugim wystąpieniu jako „Showtime” Eric Young przegrał z Seanem O’Hairem.