miniatura|Estructura d'una molècula d'un alcohol, amb el grup funcional hidroxil (-OH). L'àtom de carboni està enllaçat a l'àtom d'hidrogen del grup hidroxil i pot estar enllaçat a d'altres per formar una cadena de carboni.
En química, un alcohol és qualsevol compost orgànic que conté un grup funcional hidroxil (-OH) enllaçat a un àtom de carboni i en substitució àtom d'hidrogen d'un grup alquil dels hidrocarburs saturats o alcans. La fórmula dels alcohols simples acíclics és C_{n}H_{2n +1}OH. Tanmateix, quan al llenguatge corrent es parla de l'alcohol, normalment es refereix a l'etanol, CH₃CH₂OH, el tipus d'alcohol que es troba a les begudes alcohòliques, com per exemple la cervesa, el vi, etc.
Història Les begudes amb contingut d'alcohol són conegudes des de la prehistòria, hi ha indicis de la fermentació de begudes al Neolític i de la producció de cervesa a gran escala.
Els primers tipus de destil·lació haurien estat utilitzades pels babilonis a Mesopotàmia com a mínim des del segon mil·lenni aC.Martin Levey (1956). "Babylonian Chemistry: A Study of Arabic and Second Millennium B.C. Perfumery", Osiris 12, p. 376-389. Les excavacions arqueològiques al nord-oest del Pakistan han mostrat l'evidència que la destil·lació de l'alcohol era coneguda al subcontinent indi des del 500 aCAllchin, F. R. (Mar., 1979). India: The Ancient Home of Distillation?. Man, New Series, Vol. 14, Num. 1, pàg. 55–63. Royal Anthropological Institute of Great Britain and Ireland. però que no hauria estat habitual fins a algun moment situat dintre del període entre el 150 aC i el 350. Però els mètodes emprats no devien ser gaire efectius., pàgines 53-54 La paraula alcohol té origen àrab. A l'orient s'utilitzava un producte d'antimoni amb el nom àrab clàssic kuhl o més popularment kohól com a cosmètic per decorar les parpelles.Breve Diccionario Etimológico de la Lengua Castellana. Joan Corominas. Ed. Gredos. Madrid 1990.
L'aïllament de l'etanol en forma de compost pur va ser aconseguida pels alquimistes musulmans que van desenvolupar les tècniques de la destil·lació a l'època del califat abbàssida, entre els noms que coneixem destaquen els perses Jabir ibn Hayyan (Geber) i Al-Razí i l'àrab Al-Kindí. Els escrits atribueixen a Jabir ibn Hayyan (721-815) la invenció de l'alambí i la menció de l'aparició de vapors inflamables en bullir vi. Al-Kindí (801-873) va descriure la destil·lació del vi. Al-Razí (864-930) va descriure la destil·lació de l'alcohol i la seva utilització en medicina.
No obstant això, la historiografia occidental acostuma a situar l'obtenció de l'alcohol pur a principis del , i atribuir-lo al metge Arnau de Vilanova, savi alquimista i professor de medicina a Montpeller. La cinquena essència de Ramon Llull no era res més que l'alcohol rectificat a una més suau temperatura. Lavoisier va ser qui va donar a conèixer l'origen i la manera de produir-se l'alcohol per mitjà de la fermentació vínica, demostrant que sota la influència del llevat de cervesa el sucre de raïm es transforma en àcid carbònic i alcohol. Va ser a més estudiat per Scheele, Gehl, Thénard, Duma i Boullay i el 1854 Berthelot el va obtenir per síntesi.Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1914)
Classificació dels alcohols miniatura|D'esquerra a dreta: 1) Metanol 2) Etanol (primari)3) Propan-2-ol (secundari) 4) Tert-butanol (terciari). Els alcohols poden ser primaris, secundaris o terciaris, en funció del nombre d'àtoms d'hidrogen substituïts en l'àtom de carboni al que es troba enllaçat el grup hidroxil.
Alcohols primaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat com a mínim a dos àtoms d'hidrogen i a un radical orgànic R. Alcohol primari
CH₃-CH₂-OH (etanol)
Alcohols secundaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat a un àton d'hidrogen i a dos radicals orgànics R i R'. Alcohols secundari
(CH₂OH)₂CH-OH (propantriol, glicerol o glicerina)
Alcohols terciaris: el carboni del grup hidroxil està enllaçat a tres radicals orgànics R, R i R. Alcohols terciari
(CH₂OH)₃C-OH
Tot i que els fenols són considerats de vegades com uns alcohols especials, al que el grup hidroxil està enllaçat al carboni d'un benzè, la seva reactivitat és molt diferent de la dels alcohols i generalment es classifiquen com un grup independent.Fenol
Nomenclatura Sistemàtica miniatura|Exemples de nomenclatura IUPAC d'alguns alcohols. S'han utilitzat fórmules moleculars planes per representar les molècules, i els carbonis estan numerats seguint la regla que el grup funcional ha de tenir el número més petit possible. D'esquerra a dreta tenim: 1-butanol, 2-butanol i 3-buten-2-ol El sistema de nomenclatura de la IUPAC per a la química orgànica, que és la utilitzada pels organismes oficials, estableix que per formar els noms dels alcohols es parteix del nom de l'alcà progenitor i se substitueix els sufix -à per -ol i, quan cal, identificant la posició de l'àtom del carboni al que es troba enllaçat el grup hidroxil.Nomenclatura de química orgànica: Seccions A, B i C: Regles definitives de 1979. Divisió de Química Orgànica, Unió Internacional de Química Pura i Aplicada. Edició a cura d'Àngel Messeguer i Peypoch i Miquel Àngel Pericàs i Brondó. Barcelona: Consell Superior d'Investigacions Científiques i Institut d'Estudis Catalans, 1989. Aquesta publicació es coneix com a llibre blau
Per exemple, el propà és un alcà compost per tres carbonis, CH₃CH₂CH₃, els carbonis es numeren de manera que s'atorgui al grup funcional el número més baix possible (habitualment es prefereix la numeració de dreta a esquerra), en aquest cas, atès que es tracta d'una cadena simètrica, la posició 1 i 3 són equivalents (només s'utilitza la 1) i podrien numerar la cadena de carbonis per les dues bandes sense canviar el resultat. Tenim en compte això si substituïm un enllaç a un hidrogen per un hidroxil a un dels carbonis dels extrems tindrem (en aquest cas tenim el radical hidroxil a la dreta i comencem a numerar per aquesta banda): Propan-1-ol: CH₃CH₂CH₂OH
I si la substitució afecta el carboni central, el 2, tindrem: Propan-2-ol: CH₃CH(OH)CH₃
De vegades el nombre que indica la posició del grup hidroxil s'escriu abans del nom, per als dos exemples que ens ocupen tindrien el noms: 1-propanol i 2-propanol.
En els cas dels polialcohols, als que hi ha més d'un grup hidroxil, s'utilitzen els sufixes -diol, -triol, -tetrol, -pentol, etc. En el nostre exemple, prenem com a base el propà, tindrien dues possibles combinacions amb dos grups hidroxils (noteu que a les imatges següents la numeració dels carbonis va d'esquerra a dreta, però això no afecta més que a la representació gràfica de la molècula atès que tenim tres carbonis i la molècula és simètrica, un grup hidroxil en posicions 2 i 3 és el mateix que en posicions 1 i 2):
En els casos de compostos on participa el grup hidroxil però no és la funció principal (no és un alcohol) s'utilitza el prefix hidroxi en comptes del sufix -ol.
Noms tradicionals Hi ha una nomenclatura antiga (i no sistemàtica) que encara s'utilitza en alguns àmbits no científics ni oficials: per a designar un alcohol s'anteposa la paraula alcohol i substituint el sufix -à de l'alcà del qual deriva pel sufix -ílic. Així, per exemple, tindríem: alcohol metílic pel metanol, etílic per l'etanol, propílic, etc.
Formulació Els alcohols alifàtics responen a la fórmula general: C_{n}H_{2n +1}OH. Hi ha, però, moltes menes d'alcohols, que contenen dobles i triples enllaços, anells aromàtics o altres grups funcionals, i que no responen a aquesta fórmula general.
Propietats físiques i químiques Aspecte Els alcohols amb una baixa massa molecular són líquids incolors a temperatura ambient i d'olor característica. En augmentar la massa molecular, augmenta el punt de fusió i ebullició, de manera que poden arribar a ser sòlids a temperatura ambient. Per exemple, el 2-Metilpropan-2-ol (tert-Butanol) té el punt de fusió a uns 25 °C mentre que el pentaeritritrol (2,2-bis(hidroximetil)1,3-propanediol) es fon a 260,5 °C.
Polaritat i presència d'enllaços hidrogen El grup hidroxil comporta habitualment que la molècula de l'alcohol sigui polar, això és a causa de la seva geometria (teoria VSEPR Valence Shell Electronic Pairs Repulsion o Repulsió dels Parells Electrònics de la Capa de València RPECV) i a l'electronegativitat del carboni, de l'oxigen i de l'hidrogen (Xsi(O)>Xsi(C)>Xsi(H)). Aquests grups poden formar enllaços hidrogen entre si o amb altres compostos, això explica la seva solubilitat en aigua i en els altres alcohols.
Punt d'ebullició El punt d'ebullició dels alcohols és força elevat per dues causes fonamentals:
El nombre de grups hidroxil. La llargària i forma cadena de carbonis (a causa de les forces de van der Waals).
A més,
El punt d'ebullició serà més elevat com més gran sigui el nombre de radicals hidroxil. Per exemple, un diol tindrà una temperatura d'ebullició superior a la de l'alcohol simple equivalent, que al seu torn també tindrà una temperatura d'ebullició superior a la de l'hidrocarbur progenitor. Per exemple, en el cas dels alcohols derivats del propà com el propan-1,2,3-triol (tres hidroxils) bull a 290 °C, el propan-1,2-diol (dos hidroxils) a 188,2 °C i el propan-1-ol a 97,1 °C (un hidroxil). Com més llarga sigui la cadena de carbonis més alt serà el punt d'ebullició. Per exemple, en el cas dels alcohols amb cadenes lineals tenim que el metanol bull a 64,7 °C, l'etanol a 78,4 °C, el propan-1-ol a 97,1 °C, el butan-1-ol a 117,2 °C, el pentan-1-ol a 137,98 °C i l'hexan-1-ol a 158 °C.
Com més lineal sigui la cadena serà més susceptible de patir les forces de van der Waals i més alt serà el punt d'ebullició. Per exemple, així el pentan-1-ol bull a 137,98 °C, el 2-metilbutan-1-ol a 131 °C i el 2,2-dimetilpropan-1-ol a 102 °C.
Els punts de fusió i ebullició dels alcohols solen estar molt separats, de manera que es fan servir sovint com a components de barreges anticongelants. Per exemple, l'1,2-etandiol té un punt de fusió de -16 °C i un punt d'ebullició de 197 °C.
Solubilitat Els alcohols acostumen a ser solubles en aigua en proporcions variables, la seva solubilitat depèn dels dos factors citats adés: el nombre de grups hidroxils i la llargària i forma cadena de carbonis, però en aquest cas tenen un paper oposat.
La cadena de carbonis és hidròfoba i com més llarga sigui més tendirà cap a la insolubilitat la molècula. Els radicals hidroxil són hidròfils i tendiran a fer la molècula més soluble.
Per tant, Els alcohols seran més solubles en aigua com més curta sigui la cadena de carbonis. Per exemple, l'etanol i el propan-1-ol són solubles en aigua en totes les proporcions, el le butan-1-ol en una proporció de 79 g·l−1, el pentan-1-ol de 23 g·l−1, l'hexan-1-ol de 6 g·l−1, l'heptan-1-ol de 2 g·l−1 i els alcohols més pesants són pràcticament insolubles. Com més grups hidroxil hi hagi més soluble serà l'alcohol. Per exemple, els butanediols (butan-1,2-diol, butan-1,3-diol, butan-1,4-diol i butan-2,3-diol), amb dos grups hidroxil, són solubles en aigua en totes les proporcions mentre que el butan-1-ol només ho és en una proporció de 79 g·l−1. Si la cadena de carbonis no és lineal la solubilitat serà més elevada. Per exemple, el 2,2-dimetilpropan-1-ol és soluble en una proporció de 102 g·l−1, el 2-metilbutan-1-ol en una proporció de 100 g·l−1 i el pentan-1-ol de 23 g·l−1.
Els alcohols amb una massa molecular baixa acostumen a ser solubles en solvents orgànics com la propanona o els èters.
Densitat Els alcohols acostumen a tenir una densitat més petita que la de l'aigua, però alguns com per exemple els polihidroxílics i els que tenen anells aromàtics que presenten una densitat més gran que la de l'aigua
Reactivitat Acidesa