miniatura|El norbornà, molècula bicíclica amb pont, formalment biciclo[2.2.1]heptà miniatura|El compost espirocíclic espiro[5.5]undecà miniatura|El DABCO (1,4-diazabiciclo[2.2.2]octà) sovint es representa incorrectament amb un grup etilè esbiaixat per motius de claredat. Una molècula bicíclica és aquella que presenta dos anells units. Les estructures bicícliques es apareixen freqüentment, per exemple en moltes molècules biològicament importants com l'α-tujè i el càmfora. Un compost bicíclic pot ser carbocíclic (tots els àtoms de l'anell són carbonis) o heterocíclic (els àtoms dels anells són almenys de dos tipus), com el DABCO. A més, els dos anells poden ser alifàtics (per exemple, decalina i norbornà), aromàtics (per exemple, naftalè) o una combinació d'alifàtic i aromàtic (com ara la tetralina).
Propietats distintives Moltes de les propietats dels hidrocarburs bicíclics saturats són les dels anàlegs mono i acíclics: incolors, combustibles i resistents a moltes reaccions. L’excepció és el ciclopropà, que pot experimentar una obertura de l'anell. La característica distintiva dels compostos bicíclics és la seva relativa rigidesa. Mentre que només existeix un estereoisòmer per al metilcicloheptà, n'hi ha set possibles per al metilnorbornà, incloent-hi tres parells d'enantiòmers. Les fusions d'anells són una font potencial d'isomerisme, però per a anells petits, les fusions sempre són cis. Per a la decalina C10 bicíclica, s'observen isòmers fusionats tant en cis com en trans, essent aquests últims quirals. center|miniatura|340x340px|Hidrocarburs bicíclics C4-C8.
Nomenclatura i terminologia Els àtoms de cap de pont són els carbonis que formen tres enllaços C-C. Els hidrocarburs bicíclics originals (és a dir, no substituïts) tenen dos àtoms de carboni de cap de pont.
En els compostos espirànics, dos anells comparteixen un únic àtom, l'àtom espirànic, que normalment és un carboni quaternari . Un exemple de compost espirocíclic és l'espiropirà fotocromàtic.
La nomenclatura de les molècules bicícliques ve descrita per la IUPAC. L’arrel del nom del compost depén del nombre total d’àtoms en tots els anells, que pot anar seguit d’un sufix que denoti el grup functional de major prioritat. La numeració de la cadena d’àtoms de carboni comença sempre en un dels caps de pont (on els anells es troben) i segueix la cadena de carbonis pel camí més llarg fins al següent àtom cap de pont. La numeració continua aleshores seguint el segon camí més llarg, etc. Els compostos bicíclics amb pont i els fusionats reben el prefix biciclo-, mentre que els compostos espirocíclics reben el prefix espiro-. Entre el prefix i el sufix, un parell de claudàtors amb nombres s’indica el nombre d’àtoms de carboni entre els àtoms cap de pont. Aquests nombres s’arrangen en ordre decreixent i se separen per punts. Per exemple, el marc de carboni del norbornà conté un total de 7 atoms, per tant l’arrel del nom és heptà. Aquesta molècula té dos cadenes de 2 carbonis i una tercera d’un carboni entre els dos carbonis cap de pont, per tant els claudàtors s’omplen en ordre descendent: [2.2.1]. Afegint el prefix biciclo dóna el nom complet biciclo[2.2.1]heptà.
El marc de carboni del càmfora també consta de 7 àtoms, però està substituït amb un carbonil . La numeració del marc de carboni comença a l'àtom del cap de pont amb la prioritat més alta (el metil va abans que el protó), per tant, el carboni del cap de pont que va unit al metil rep el número 1, el carbonil rep el número 2 i la numeració continua al llarg de la cadena de carboni seguint el camí més llarg, fins al carboni superior doblement substituït (número 7). El norbornà té dos camins de 2 àtoms de carboni i un camí d'1 àtom de carboni entre els dos carbonis del cap de pont, de manera que els números entre parèntesis es mantenen [2.2.1].
Quan s'anomenen compostos bicíclics fusionats simples, s'aplica el mateix mètode que per als compostos bicíclics amb pont, però ara el tercer camí entre els dos àtoms cap de pont té zero àtoms. Per tant, els compostos bicíclics fusionats tenen un "0" inclòs entre parèntesis. Per exemple, la decalina s'anomena biciclo[4.4.0]decà. De vegades, s’ometen els números en casos inequívocs. Per exemple, el biciclo[1.1.0]butà normalment s'anomena simplement biciclobutà.
Substitucions d'heteroàtoms Les estructures bicícliques emfatitzades s'apliquen a molts compostos on els grups CH2 i CH són substituïts per altres elements. El CH2 sovint es substitueix per O, NH i NR, així com per S. El CH sovint es substitueix per N i P. La molècula heterocíclica DABCO té un total de 8 àtoms a la seva estructura pontada, d'aquí el nom de l’arrel octà . Els dos àtoms de cap de pont són nitrogen en lloc d'àtoms de carboni . El seu nom oficial és 1,4-diazabiciclo[2.2.2]octà.
Ocurrència De les principals classes de biomolècules, només les purines són bicícliques. Altrament, els compostos bicíclics es limiten a cofactors i metabòlits secundaris. Els terpens i els alcaloides, que són coneguts per la seva complexitat estructural, sovint són bicíclics o fins i tot més complexos.
Referències
Vegeu també compost policíclic
Categoria:Compostos bicíclics Categoria:Articles amb traduccions sense revisar